Cadaverina (C₅H₁₄N₂) e Putrescina (C₄H₁₂N₂)

A Cadaverina, 1,5-diaminopentano, fórmula C₅H₁₄N₂ - 102,178 g.mol^-1 é uma substância líquida (T.F. 9ºC; T.E. 178-180ºC) nas condições ambiente.

A Putrescina, 1,4-diaminobutano, fórmula C₄H₁₂N₂ - 88,152 g.mol-1 é uma substância líquida (T.F. 27ºC; T.E. 158-160ºC) nas condições ambiente.

Em ambas as moléculas salienta-se:

1. Grupo amina (-NH₂).
2. Cadeia carbônica (CH₂)_n.

Nas fases iniciais após a morte, o nosso metabolismo celular começa a diminuir de acordo com a falência do sistema interno. A falta de oxigênio nos tecidos provoca um grande crescimento de bactérias, que se alimentam de proteínas, carboidratos e gorduras do organismo, produzindo gases que fazem o corpo inchar e que dão o mau odor característico dos cadáveres. Em 1885, o médico alemão Ludwig Brieger identificou dois compostos nitrogenados, a cadaverina e a putrescina, como os principais responsáveis pelo cheiro de putrefação. De fato, existem uma série de compostos voláteis envolvidos no processo de putrefação, que incluem também substâncias relacionadas ao ácido butírico.
A cadaverina e a putrescina não estão somente associadas ao processo de putrefação, podendo também ser produzidas nos organismos vivos. Elas são responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais, como a urina e o sêmen, cheiro da manteiga rançosa, mau hálito, queijos fedorentos, etc. Algumas bactérias produzem normalmente a cadaverina pela degradação de proteínas.

A cadaverina e a putrescina são produzidas através da descarboxilação de ácidos aminados. A cadaverina é gerada após a descarboxilação da lisina pela enzima lisina descarboxilase, enquanto que a putrescina é gerada após a descarboxilação da ornitina.

A cadaverina e a putrescina diferem em apenas um CH₂. Essa diferença é devido a presença de um carbono a mais no ácido aminado lisina, em relação à ornitina.
Os grupos amina (-NH₂) presentes nas extremidades das moléculas são os responsáveis pelo seu mau odor. As aminas, em geral, possuem um odor nauseante e desagradável.
Níveis elevados de cadaverina e putrescina na urina podem ser indicativos de alguma falha no metabolismo dos ácidos aminados.

Referências

http://www.chemspider.com/
http://www.leelofland.com/wordpress/?cat=34
http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/07_pimenta/06_estrutura_das_aminas.htm

Créditos: 
Marco Antônio Pretti, graduando do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.