Linalol, C₁₀H₁₈O

O linalol, 3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol, fórmula C₁₀H₁₈O, massa molecular correspondente a 154.2493 g.mol^-1 é um álcool monoterpênico de cadeia aberta. Pode ser encontrado na natureza sob a forma de uma mistura de isômeros. Possui um átomo de carbono assimétrico, o que possibilita a existência dos enantiômeros (+)linalol e (-)linalol. O (±) linalol é líquido (P.E: 198.5°C).

 

Na molécula de linalol, salienta-se:

• a presença de duas insaturações;
• a presença de uma hidroxila da função álcool;
• Possui um átomo de carbono assimétrico.

 

O linalol é um álcool monoterpênico, biossintetizado por inúmeras plantas e que possui um importante papel na polinização. É muito empregado com a finalidade de aromatizar produtos, como perfumes, sabonetes, cosméticos e produtos de limpeza, sendo uma matéria-prima expressiva para a perfumaria. O (-)-linalol é descrito como amadeirado, floral e refrescante, enquanto o (+)-enantiômero apresenta odor adocicado, cítrico e herbáceo. Faz parte da composição do CHANEL No 5, perfume eternizado pela atriz Marilyn Monroe.

Tem propriedades repelentes à insetos, sendo empregado em algumas formulações para este fim. Também é empregado em rotas alternativas para a síntese das vitaminas A e E.

O linalol é o constituinte majoritário do óleo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora Ducke var. amazonica Ducke, Lauraceae), árvore nativa da Amazônia. Para obtenção de 180 litros deste óleo, necessita-se de aproximadamente 15 a 20 toneladas de madeira. Em decorrência da exploração não sustentável do pau-rosa, se tornou uma espécie sob risco de extinção. Segundo o IBAMA, para a produção de um tambor de 180 litros de linalol seria necessário o replantio de 80 mudas desta árvore, o que dificilmente é realizado.

Felizmente, a introdução de linalol sintético no mercado, assim como o emprego de novas fontes alternativas desta matéria-prima, ocasionou um declínio significativo da exploração descontrolada no Brasil.

É também de grande importância como precursor de fragrâncias.

Este é o caso do acetato de linalol, caracterizado por seu odor refrescante e adocicado, utilizado para contribuir com as notas de cabeça de vários perfumes.

Pode ser obtido por síntese parcial a partir de a ou b-pinenos, que sofrem reações consecutivas de hidrogenação, oxidação e rearranjo térmico, para dar o linalol (1).

 

 

Por síntese total, é obtido por meio de 2-metil-2-hepten-6-ona (2) que reage com acetileno para dar de-hidrolinalol, que é então parcialmente hidrogenado para dar linalol (1). O linalol industrial é geralmente o obtido como racemato (+/ - ).

 

 

Crédito: Silvia S. Oigman, doutoranda PG Química/ UFRJ