Epigalocatequina-3-galato, C₂₂H₁₈O₁₁

A epigalocatequina-3-galato, fórmula C₂₂H₁₈O₁₁ - 458,37 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 218 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de epigalocatequina-3-galato, salienta-se:

 

• Epigalocatequina;
• Ácido gálico.

A epigalocatequina-3-galato (EGCG) é a substância natural da classe das catequinas de maior abundância no chá verde, chegando a representar cerca de 50% do total das catequinas encontradas no chá, e possui uma potente atividade antioxidante. Ela é o éster da epigalocatequina - um flavan-3-ol - com o ácido gálico, também conhecido como ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico.

 

 

O chá é uma das bebidas mais consumidas em todo o mundo e uma das maiores fontes de flavonoides. Ele é uma bebida saudável e com propriedades medicinais conhecidas há séculos, mas que vem ganhando cada vez mais destaque devido a suas atividades antioxidantes, de diminuição da gordura corporal, entre muitas outras atividades.
O chá verde é produzido a partir das folhas secas da planta Camellia sinensis e seu amargor e adstringência vem sendo atribuído à presença das catequinas.

A epigalocatequina-3-galato é encontrada no chá verde, mas não é comum no chá preto, pois durante a produção do chá preto, ela é convertida em outras substâncias, como as teaflavinas e tearubiginas. Na produção do chá preto, as folhas da C. sinensis são secas, trituradas e expostas ao oxigênio do ar, assim, ocorre uma oxidação enzimática por ação das polifenoloxidases presentes nos vacúolos das células. As teaflavinas e tearubiginas são os compostos responsáveis, em grande parte, pela cor do chá preto. A primeira gera uma cor alaranjada enquanto que a segunda, uma cor vermelha.

 

 

O chá verde possui muitas atividades biológicas, e grande parte delas está relacionada à presença da epigalocatequina-3-galato e de outras catequinas. Ele tem sido destacado há anos pelo potencial anticancerígeno, prevenção da artrite reumatoide e diminuição do colesterol.
Foi comprovado que a epigalocatequina-3-galato aumenta a termogênese e a oxidação de gorduras, promovendo a perda de peso. A atividade antioxidante previne a formação dos radicais livres que poderiam causar danos as células. Existe uma estreita relação entre a atividade antioxidante e a prevenção de doenças cardíacas, atividade anti-inflamatória e antitumoral.

 

Fontes:

http://en.wikipedia.org/wiki/Epigallocatechin_gallate
http://www.sncsalvador.com.br/artigos/ingestao-diaria-cha-verde-metabolismo-emagrecimento.pdf
http://www.scielo.br/pdf/cta/v26n2/30189.pdf
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ