Idioma:
  Português  
Logotipo
Navegação
ilustração rodapé
Busca Rápida
Use palavras-chave para achar o que procura.
ilustração rodapé
Estatísticas
UO
0 usuários on-line
VO
78 visitantes on-line
VI
2.845.642 visitas
(Ano 2014)
ilustração rodapé
Redes Sociais
redeSocial2
redeSocial1
ilustração rodapé
RSS
RSS
ilustração rodapé
Ácidos Orgânicos
ImprimirImprimir ImprimirEnviar para um amigo
Compartilhe: Delicious Facebook Twitter Digg Google Technorati Live Yahoo

Ácidos Orgânicos: dos Primórdios da Química Experimental à sua Presença em Nosso Cotidiano

Química Nova na Escola, 15, mai. 2002
Apoio: INCT Energia e Ambiente
Edição: Lígia Dávila Bozzi
Coordenação: Guilherme Andrade Marson
Generalidades

Com exceção do ácido clorídrico presente no suco gástrico, os ácidos mais comuns com os quais convivemos são orgânicos, ou seja, aqueles contendo átomos de carbono. Destes, o maior grupo é o dos ácidos carboxílicos, que são os ácidos caracterizados pela presença do grupo funcional (COOH), a carboxila (Snyder, 1995).


A presença do grupo COOH confere aos ácidos carboxílicos, entre outras propriedades, a de serem ácidos fracos em meio aquoso e de apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que formam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio. Estas propriedades para alguns ácidos carboxílicos são apresentadas na Tabela 1 (Solomons, 1996; Harris, 1999).


Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.
Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos têm propriedades organolépticas importantes, tanto que o sabor azedo característico foi o primeiro critério para classificação destes compostos. Os ácidos fórmico (metanóico) e acético (etanóico) têm cheiro intenso, irritante e paladar azedo. Os ácidos de quatro a oito átomos de carbono têm odores desagradáveis. Neste aspecto, os ácidos capróico (hexanóico), caprílico (octanóico) e cáprico (decanóico) são os responsáveis pelo odor pouco social das cabras. Entretanto, em pequenas concentrações, os ácidos carboxílicos são responsáveis por muitas fragrâncias. Os ácidos benzóico, cinâmico (3-fenil-2-propenóico), mirístico (tetradecanóico) e isovalérico (3-metilbutanóico) estão presentes em óleos essenciais, que são óleos voláteis, odoríferos, de origem vegetal (Shreve e Brink, 1980).


A grande sensibilidade olfativa dos cães resulta da capacidade em reconhecer os odores de ácidos carboxílicos. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque detecta a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano, que estão presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente, a composição destes ácidos na pele é, consequentemente, diferente.


Aspectos históricos

A descoberta dos ácidos orgânicos, especialmente os carboxílicos, está intimamente relacionada ao desenvolvimento da química experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786), um notável químico experimental sueco, desempenhou um papel primordial. Dentre os 15 a 20 mil experimentos atribuídos a ele, estão as descobertas de compostos orgânicos de natureza ácida (ácidos carboxílicos e fenóis), como os ácidos tartárico (2,3–dihidróxibutanodióico), málico (2- hidróxibutanodióico), láctico (2-hidró- xipropanóico), oxálico (etanodióico), úrico, gálico (3,4,5-trihidróxibenzóico), cítrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílico). Scheele fez uso de reações e técnicas que até então estavam intimamente relacionadas com a Química Inorgânica (extrações por solventes, formações de sais, diferenças de solubilidade). Infelizmente, sua contribuição à Química não foi maior porque morreu precocemente aos 44 anos.


Alguns ácidos orgânicos foram descobertos anteriormente aos obtidos por Scheele. Uma atribuição destas descobertas a seus autores é apresentada na Tabela 2.


Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.
Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.

Em 1843, o químico francês Louis Pasteur, investigando o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (“ácido para-tartárico” ou ácido racêmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pinça muito fina para separar dois tipos de cristais de formas muito semelhantes, porém imagens especulares um do outro (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores destes cristais revelaram que estes apresentavam características químicas muito semelhantes às do ácido tartárico; contudo um tipo de cristal desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo para a direita. Estas evidências permitiram que Pasteur obtivesse a primeira explicação correta para o fenômeno de isomeria óptica interpretando que, nestes isômeros, os elementos químicos e as proporções em que se combinam são os mesmos, apenas o arranjo dos átomos é diferente.


Com o desenvolvimento de técnicas para a determinação estrutural de substâncias, foi confirmado, em 1951, por meio de estudos de cristalografia de raios X, que os cristais estudados por Pasteur - as formas dextrógira e levógira do ácido tartárico - são imagens especulares uma da outra. Destes fatos históricos, é possível entender a razão de hoje chamarmos uma mistura de iguais concentrações dos isômeros de forma dextrógira e levógira, que não desvia a luz polarizada, de mistura racêmica.


Alguns ácidos orgânicos do nosso cotidiano

Alguns ácidos orgânicos presentes em nosso dia-a-dia e suas respectivas fórmulas são apresentados na Tabela 3; com exceção dos ácidos úrico e pícrico (2,4,6-trinitrofenol), todos são ácidos carboxílicos.


Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.
Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.

Ácido fórmico - causa do ardor das picadas de formiga, é o mais simples dos ácidos carboxílicos. Seu nome origina-se da palavra em Latim para formiga, formica.


Ácido acético - é o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa azedo. Conhecido e usado há tempos pela humanidade, é usado como condimento e conservante de alimentos. A oxidação aeróbica, por bactérias do gênero Acetobacter, do álcool a ácido acético diluído (8%) é um processo antigo, que produz o vinagre, uma solução de ácido acético aromatizada, obtida pela fermentação do vinho, da cidra, do malte ou do álcool diluído (Shreve e Brink, 1980). O ácido acético para uso industrial e em laboratórios é comercializado na forma de ácido acético glacial (~99,5%) assim chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto de gelo (P.F. 17 °C).


Ácido acetilsalicílico - conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico, é produzido concomitantemente com o ácido acético, pela reação de esterificação do ácido salicílico (2-hidróxibenzóico) com o anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). O nome ácido salicílico deriva do Latim e designa a árvore do salgueiro, salix. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore. Em 1829, o químico francês Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina, que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (Snyder, 1995).


Ácido cítrico - é o responsável pela acidez de frutas cítricas. Para emprego industrial, o ácido cítrico é fabricado pela fermentação aeróbica do açúcar bruto (sacarose) ou açúcar de milho (dextrose) por uma casta especial de Aspergillus niger. Seu maior emprego é como acidulante em bebidas carbonatadas e alimentos. No campo médico, é empregado na fabricação de citratos e de sais efervescentes (Shreve e Brink, 1980).


Ácido oxálico - é um ácido dicarboxílico tóxico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas. Embora a ingestão de ácido oxálico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestíveis é muito baixo para apresentar um risco sério (Snyder, 1995). É um bom removedor de manchas e ferrugem, sendo usado em várias preparações comerciais de limpeza. Além disso, a grande maioria dos cálculos renais são constituídos pelo oxalato de cálcio monohidratado, um sal de baixa solubilidade derivado deste ácido. Seu nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella).


Ácido propiônico (propanóico) - é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço (Snyder, 1995). Durante o período principal de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microorganismos similares, convertem ácido lático e lactatos aos ácidos propiônico e acético e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela formação dos “buracos” característicos do queijo suíço.


Ácido butírico (butanóico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa manteiga; fornece um odor peculiar à rancidez da manteiga. É usado na síntese de aromas, em fármacos e em agentes emulsificantes (Parker, 1997).


Ácido lático - é produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentação controlada de hexoses de melaço, milho e leite, é empregado na neutralização da cal, no curtimento de couros, e na indústria alimentícia, como acidulante. O ácido lático também é produzido em nosso próprio corpo. Por exemplo, quando metabolizamos glicose pela atividade muscular anaeróbica, o ácido lático é gerado nos músculos e, então, decomposto (oxidado totalmente) a CO2 e H2O (Lehninger et al., 1995). Com o exercício intenso, o ácido lático é formado mais rapidamente do que pode ser eliminado. Esta acumulação transiente do ácido lático causa sensação de cansaço e de dor muscular.


Ácido sórbico (2,4-hexadienóico) - é encontrado em muitas plantas, e empregado como fungicida, conservante em alimentos e na manufatura de plásticos e lubrificantes (Parker, 1997).


Ácido valérico (ácido pentanóico) - é o responsável pelo aroma do queijo Roquefort. Foi isolado pela primeira vez da raiz de uma valeriana (do Latim valere).


Ácido adípico (hexanodióico) - é um ácido dicarboxílico. Seu nome vem do Latim adipem, que significa “uma gordura”, e reflete a observação de que o ácido adípico é uma das substâncias formadas quando gorduras são oxidadas com ácido nítrico. Sua importância industrial está relacionada com a descoberta do nylon, um polímero de condensação, por Wallace H. Carothers e seus colaboradores, pesquisadores da empresa americana Du Pont. Eles descobriram que pela reação de polimerização de uma mistura do ácido adípico e 1,6-diaminohexano poderiam produzir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e Brink, 1980).


Ácido ascórbico - conhecido como vitamina C, tem seu nome químico representando duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. Em relação à primeira, é um ácido, embora este não pertença claramente à classe dos ácidos carboxílicos. Sua natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização de uma hidroxila de um dos grupos enólicos (pK a = 4,25), como mostrado na Figura 1 (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto, do Latim scorbutus (Lehninger et al., 1995).


Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Ácidos carboxílicos na indústria

Os ácidos orgânicos são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos. Como agentes de processamento, são adicionados para controlar a alcalinidade de muitos produtos podendo agir como tampões ou simplesmente como agentes neutralizantes. Como conservantes, podem atuar desde agentes antimicrobiais até antioxidantes. Exemplos de ácidos carboxílicos como aditivos em alimentos são apresentados na Tabela 4.


Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.
Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.

Na indústria de cosméticos, alguns ácidos carboxílicos têm sido usados como constituintes da composição de cremes de rejuvenescimento facial. Embora utilizados há centenas de anos como agentes hidratantes e refrescantes da pele, os alfa-hidroxiácidos passaram recentemente a ser empregados no tratamento contra acne, pele fotoenvelhecida, pigmentação e rugas finas. Este grupo de ácidos, em especial o ácido glicólico (2-hidróxietanóico), age como esfoliante da pele, promovendo sua escamação superficial e ativando mecanismos biológicos que estimulam a renovação e o crescimento celular.


  • Referências
    1. DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991. p. 33-35.
    2. PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill, 1997. p. 59, 363.
    3. HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5ª ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999. Appendix G (acid dissociation constants), p. ap15-ap26.
    4. LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 2ª ed. Trad. A.A. Simões e W.R.N. Lodi. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 46-47, 307, 323, 555-556.
    5. SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indústria de processos químicos. 4ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242, 400, 483-484, 544, 689.
    6. SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2ª ed. Nova Iorque: John Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
    7. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica 2. 6ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996. p. 91-96.
ImprimirImprimir ImprimirEnviar para um amigo
Compartilhe: Delicious Facebook Twitter Digg Google Technorati Live Yahoo
Login
ilustração rodapé
Tema
85967 visitas
Tema
52155 visitas
Tema
47715 visitas
Tema
43249 visitas
Tema
29369 visitas
Tema
27659 visitas
Tema
27142 visitas
Tema
26830 visitas
Tema
21147 visitas
Tema
18979 visitas
Tema
18729 visitas
Tema
18560 visitas
Tema
18333 visitas
Tema
18204 visitas
Tema
17813 visitas
Tema
16713 visitas
Tema
15331 visitas
Tema
14939 visitas
Tema
11633 visitas
Tema
11255 visitas
Tema
8429 visitas
Tema
8283 visitas
Tema
7831 visitas
Tema
7628 visitas
Tema
7556 visitas
Tema
7271 visitas
Tema
3447 visitas
Tema
3107 visitas
Tema
3000 visitas
Tema
2507 visitas
Tema
1586 visitas
Tema
1517 visitas
Tema
1063 visitas
ilustração rodapé
Conceito
69947 visitas
Conceito
64412 visitas
Conceito
47128 visitas
Conceito
46036 visitas
Conceito
43406 visitas
Conceito
33838 visitas
Conceito
32059 visitas
Conceito
31938 visitas
Conceito
25438 visitas
Conceito
24174 visitas
Conceito
23725 visitas
Conceito
22216 visitas
Conceito
16017 visitas
Conceito
15979 visitas
Conceito
15158 visitas
Conceito
14940 visitas
Conceito
14546 visitas
Conceito
13891 visitas
Conceito
13763 visitas
Conceito
13020 visitas
Conceito
12818 visitas
Conceito
11766 visitas
Conceito
10338 visitas
Conceito
9605 visitas
Conceito
9006 visitas
Conceito
7859 visitas
Conceito
6742 visitas
Conceito
5505 visitas
Conceito
3774 visitas
Conceito
3609 visitas
Conceito
3220 visitas
Conceito
2504 visitas
ilustração rodapé
Molécula
7947 visitas
Molécula
7020 visitas
Molécula
6312 visitas
Molécula
6195 visitas
Molécula
5405 visitas
Molécula
5254 visitas
Molécula
4851 visitas
Molécula
4540 visitas
Molécula
4503 visitas
Molécula
4418 visitas
Molécula
3919 visitas
Molécula
3864 visitas
Molécula
3829 visitas
Molécula
3789 visitas
Molécula
3709 visitas
Molécula
3698 visitas
Molécula
3631 visitas
Molécula
3589 visitas
Molécula
3587 visitas
Molécula
3516 visitas
Molécula
3500 visitas
Molécula
3361 visitas
Molécula
3341 visitas
Molécula
3228 visitas
Molécula
3163 visitas
Molécula
3069 visitas
Molécula
3057 visitas
Molécula
3055 visitas
Molécula
2990 visitas
Molécula
2967 visitas
Molécula
2948 visitas
Molécula
2934 visitas
Molécula
2902 visitas
Molécula
2894 visitas
Molécula
2893 visitas
Molécula
2833 visitas
Molécula
2812 visitas
Molécula
2783 visitas
Molécula
2718 visitas
Molécula
2680 visitas
Molécula
2677 visitas
Molécula
2651 visitas
Molécula
2596 visitas
Molécula
2595 visitas
Molécula
2586 visitas
Molécula
2577 visitas
Molécula
2573 visitas
Molécula
2498 visitas
Molécula
2489 visitas
Molécula
2431 visitas
Molécula
2425 visitas
Molécula
2424 visitas
Molécula
2422 visitas
Molécula
2417 visitas
Molécula
2382 visitas
Molécula
2359 visitas
Molécula
2309 visitas
Molécula
2286 visitas
Molécula
2249 visitas
Molécula
2219 visitas
Molécula
2210 visitas
Molécula
2202 visitas
Molécula
2147 visitas
Molécula
2137 visitas
Molécula
2122 visitas
Molécula
2117 visitas
Molécula
2066 visitas
Molécula
2059 visitas
Molécula
2056 visitas
Molécula
2042 visitas
Molécula
2041 visitas
Molécula
2034 visitas
Molécula
2026 visitas
Molécula
2009 visitas
Molécula
1997 visitas
Molécula
1950 visitas
Molécula
1946 visitas
Molécula
1913 visitas
Molécula
1897 visitas
Molécula
1888 visitas
Molécula
1879 visitas
Molécula
1872 visitas
Molécula
1851 visitas
Molécula
1831 visitas
Molécula
1823 visitas
Molécula
1823 visitas
Molécula
1802 visitas
Molécula
1779 visitas
Molécula
1771 visitas
Molécula
1767 visitas
Molécula
1737 visitas
Molécula
1708 visitas
Molécula
1704 visitas
Molécula
1689 visitas
Molécula
1685 visitas
Molécula
1644 visitas
Molécula
1638 visitas
Molécula
1632 visitas
Molécula
1590 visitas
Molécula
1562 visitas
Molécula
1554 visitas
Molécula
1546 visitas
Molécula
1506 visitas
Molécula
1468 visitas
Molécula
1454 visitas
Molécula
1442 visitas
Molécula
1437 visitas
Molécula
1399 visitas
Molécula
1392 visitas
Molécula
1381 visitas
Molécula
1366 visitas
Molécula
1298 visitas
Molécula
1281 visitas
Molécula
1269 visitas
Molécula
1219 visitas
Molécula
1212 visitas
Molécula
1138 visitas
Molécula
737 visitas
Molécula
622 visitas
ilustração rodapé
Sala de Aula
10489 visitas
Sala de Aula
10294 visitas
Sala de Aula
8748 visitas
Sala de Aula
7298 visitas
Sala de Aula
7127 visitas
Sala de Aula
6663 visitas
Sala de Aula
5919 visitas
Sala de Aula
4809 visitas
Sala de Aula
4691 visitas
Sala de Aula
4325 visitas
Sala de Aula
4301 visitas
Sala de Aula
4126 visitas
Sala de Aula
3878 visitas
Sala de Aula
3867 visitas
Sala de Aula
3827 visitas
Sala de Aula
3355 visitas
Sala de Aula
3328 visitas
Sala de Aula
3326 visitas
Sala de Aula
3315 visitas
Sala de Aula
3247 visitas
Sala de Aula
3172 visitas
Sala de Aula
3096 visitas
Sala de Aula
3006 visitas
Sala de Aula
2995 visitas
Sala de Aula
2973 visitas
Sala de Aula
2748 visitas
Sala de Aula
2569 visitas
Sala de Aula
2459 visitas
Sala de Aula
2411 visitas
Sala de Aula
2189 visitas
Sala de Aula
1957 visitas
Sala de Aula
1925 visitas
ilustração rodapé
ilustração rodapé
Materiais Associados
ilustração rodapé
Laboratório de Tecnologia Educacional
Departamento de Bioquímica
Instituto de Biologia - Caixa Postal n° 6109
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
CEP 13083-970, Campinas, SP, Brasil

Política de Privacidade