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Ácidos Orgânicos
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Ácidos Orgânicos: dos Primórdios da Química Experimental à sua Presença em Nosso Cotidiano

Química Nova na Escola, 15, mai. 2002
Apoio: INCT Energia e Ambiente
Edição: Lígia Dávila Bozzi
Coordenação: Guilherme Andrade Marson
Generalidades

Com exceção do ácido clorídrico presente no suco gástrico, os ácidos mais comuns com os quais convivemos são orgânicos, ou seja, aqueles contendo átomos de carbono. Destes, o maior grupo é o dos ácidos carboxílicos, que são os ácidos caracterizados pela presença do grupo funcional (COOH), a carboxila (Snyder, 1995).


A presença do grupo COOH confere aos ácidos carboxílicos, entre outras propriedades, a de serem ácidos fracos em meio aquoso e de apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que formam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio. Estas propriedades para alguns ácidos carboxílicos são apresentadas na Tabela 1 (Solomons, 1996; Harris, 1999).


Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.
Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos têm propriedades organolépticas importantes, tanto que o sabor azedo característico foi o primeiro critério para classificação destes compostos. Os ácidos fórmico (metanóico) e acético (etanóico) têm cheiro intenso, irritante e paladar azedo. Os ácidos de quatro a oito átomos de carbono têm odores desagradáveis. Neste aspecto, os ácidos capróico (hexanóico), caprílico (octanóico) e cáprico (decanóico) são os responsáveis pelo odor pouco social das cabras. Entretanto, em pequenas concentrações, os ácidos carboxílicos são responsáveis por muitas fragrâncias. Os ácidos benzóico, cinâmico (3-fenil-2-propenóico), mirístico (tetradecanóico) e isovalérico (3-metilbutanóico) estão presentes em óleos essenciais, que são óleos voláteis, odoríferos, de origem vegetal (Shreve e Brink, 1980).


A grande sensibilidade olfativa dos cães resulta da capacidade em reconhecer os odores de ácidos carboxílicos. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque detecta a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano, que estão presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente, a composição destes ácidos na pele é, consequentemente, diferente.


Aspectos históricos

A descoberta dos ácidos orgânicos, especialmente os carboxílicos, está intimamente relacionada ao desenvolvimento da química experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786), um notável químico experimental sueco, desempenhou um papel primordial. Dentre os 15 a 20 mil experimentos atribuídos a ele, estão as descobertas de compostos orgânicos de natureza ácida (ácidos carboxílicos e fenóis), como os ácidos tartárico (2,3–dihidróxibutanodióico), málico (2- hidróxibutanodióico), láctico (2-hidró- xipropanóico), oxálico (etanodióico), úrico, gálico (3,4,5-trihidróxibenzóico), cítrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílico). Scheele fez uso de reações e técnicas que até então estavam intimamente relacionadas com a Química Inorgânica (extrações por solventes, formações de sais, diferenças de solubilidade). Infelizmente, sua contribuição à Química não foi maior porque morreu precocemente aos 44 anos.


Alguns ácidos orgânicos foram descobertos anteriormente aos obtidos por Scheele. Uma atribuição destas descobertas a seus autores é apresentada na Tabela 2.


Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.
Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.

Em 1843, o químico francês Louis Pasteur, investigando o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (“ácido para-tartárico” ou ácido racêmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pinça muito fina para separar dois tipos de cristais de formas muito semelhantes, porém imagens especulares um do outro (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores destes cristais revelaram que estes apresentavam características químicas muito semelhantes às do ácido tartárico; contudo um tipo de cristal desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo para a direita. Estas evidências permitiram que Pasteur obtivesse a primeira explicação correta para o fenômeno de isomeria óptica interpretando que, nestes isômeros, os elementos químicos e as proporções em que se combinam são os mesmos, apenas o arranjo dos átomos é diferente.


Com o desenvolvimento de técnicas para a determinação estrutural de substâncias, foi confirmado, em 1951, por meio de estudos de cristalografia de raios X, que os cristais estudados por Pasteur - as formas dextrógira e levógira do ácido tartárico - são imagens especulares uma da outra. Destes fatos históricos, é possível entender a razão de hoje chamarmos uma mistura de iguais concentrações dos isômeros de forma dextrógira e levógira, que não desvia a luz polarizada, de mistura racêmica.


Alguns ácidos orgânicos do nosso cotidiano

Alguns ácidos orgânicos presentes em nosso dia-a-dia e suas respectivas fórmulas são apresentados na Tabela 3; com exceção dos ácidos úrico e pícrico (2,4,6-trinitrofenol), todos são ácidos carboxílicos.


Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.
Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.

Ácido fórmico - causa do ardor das picadas de formiga, é o mais simples dos ácidos carboxílicos. Seu nome origina-se da palavra em Latim para formiga, formica.


Ácido acético - é o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa azedo. Conhecido e usado há tempos pela humanidade, é usado como condimento e conservante de alimentos. A oxidação aeróbica, por bactérias do gênero Acetobacter, do álcool a ácido acético diluído (8%) é um processo antigo, que produz o vinagre, uma solução de ácido acético aromatizada, obtida pela fermentação do vinho, da cidra, do malte ou do álcool diluído (Shreve e Brink, 1980). O ácido acético para uso industrial e em laboratórios é comercializado na forma de ácido acético glacial (~99,5%) assim chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto de gelo (P.F. 17 °C).


Ácido acetilsalicílico - conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico, é produzido concomitantemente com o ácido acético, pela reação de esterificação do ácido salicílico (2-hidróxibenzóico) com o anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). O nome ácido salicílico deriva do Latim e designa a árvore do salgueiro, salix. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore. Em 1829, o químico francês Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina, que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (Snyder, 1995).


Ácido cítrico - é o responsável pela acidez de frutas cítricas. Para emprego industrial, o ácido cítrico é fabricado pela fermentação aeróbica do açúcar bruto (sacarose) ou açúcar de milho (dextrose) por uma casta especial de Aspergillus niger. Seu maior emprego é como acidulante em bebidas carbonatadas e alimentos. No campo médico, é empregado na fabricação de citratos e de sais efervescentes (Shreve e Brink, 1980).


Ácido oxálico - é um ácido dicarboxílico tóxico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas. Embora a ingestão de ácido oxálico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestíveis é muito baixo para apresentar um risco sério (Snyder, 1995). É um bom removedor de manchas e ferrugem, sendo usado em várias preparações comerciais de limpeza. Além disso, a grande maioria dos cálculos renais são constituídos pelo oxalato de cálcio monohidratado, um sal de baixa solubilidade derivado deste ácido. Seu nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella).


Ácido propiônico (propanóico) - é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço (Snyder, 1995). Durante o período principal de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microorganismos similares, convertem ácido lático e lactatos aos ácidos propiônico e acético e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela formação dos “buracos” característicos do queijo suíço.


Ácido butírico (butanóico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa manteiga; fornece um odor peculiar à rancidez da manteiga. É usado na síntese de aromas, em fármacos e em agentes emulsificantes (Parker, 1997).


Ácido lático - é produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentação controlada de hexoses de melaço, milho e leite, é empregado na neutralização da cal, no curtimento de couros, e na indústria alimentícia, como acidulante. O ácido lático também é produzido em nosso próprio corpo. Por exemplo, quando metabolizamos glicose pela atividade muscular anaeróbica, o ácido lático é gerado nos músculos e, então, decomposto (oxidado totalmente) a CO2 e H2O (Lehninger et al., 1995). Com o exercício intenso, o ácido lático é formado mais rapidamente do que pode ser eliminado. Esta acumulação transiente do ácido lático causa sensação de cansaço e de dor muscular.


Ácido sórbico (2,4-hexadienóico) - é encontrado em muitas plantas, e empregado como fungicida, conservante em alimentos e na manufatura de plásticos e lubrificantes (Parker, 1997).


Ácido valérico (ácido pentanóico) - é o responsável pelo aroma do queijo Roquefort. Foi isolado pela primeira vez da raiz de uma valeriana (do Latim valere).


Ácido adípico (hexanodióico) - é um ácido dicarboxílico. Seu nome vem do Latim adipem, que significa “uma gordura”, e reflete a observação de que o ácido adípico é uma das substâncias formadas quando gorduras são oxidadas com ácido nítrico. Sua importância industrial está relacionada com a descoberta do nylon, um polímero de condensação, por Wallace H. Carothers e seus colaboradores, pesquisadores da empresa americana Du Pont. Eles descobriram que pela reação de polimerização de uma mistura do ácido adípico e 1,6-diaminohexano poderiam produzir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e Brink, 1980).


Ácido ascórbico - conhecido como vitamina C, tem seu nome químico representando duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. Em relação à primeira, é um ácido, embora este não pertença claramente à classe dos ácidos carboxílicos. Sua natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização de uma hidroxila de um dos grupos enólicos (pK a = 4,25), como mostrado na Figura 1 (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto, do Latim scorbutus (Lehninger et al., 1995).


Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Ácidos carboxílicos na indústria

Os ácidos orgânicos são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos. Como agentes de processamento, são adicionados para controlar a alcalinidade de muitos produtos podendo agir como tampões ou simplesmente como agentes neutralizantes. Como conservantes, podem atuar desde agentes antimicrobiais até antioxidantes. Exemplos de ácidos carboxílicos como aditivos em alimentos são apresentados na Tabela 4.


Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.
Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.

Na indústria de cosméticos, alguns ácidos carboxílicos têm sido usados como constituintes da composição de cremes de rejuvenescimento facial. Embora utilizados há centenas de anos como agentes hidratantes e refrescantes da pele, os alfa-hidroxiácidos passaram recentemente a ser empregados no tratamento contra acne, pele fotoenvelhecida, pigmentação e rugas finas. Este grupo de ácidos, em especial o ácido glicólico (2-hidróxietanóico), age como esfoliante da pele, promovendo sua escamação superficial e ativando mecanismos biológicos que estimulam a renovação e o crescimento celular.


  • Referências
    1. DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991. p. 33-35.
    2. PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill, 1997. p. 59, 363.
    3. HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5ª ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999. Appendix G (acid dissociation constants), p. ap15-ap26.
    4. LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 2ª ed. Trad. A.A. Simões e W.R.N. Lodi. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 46-47, 307, 323, 555-556.
    5. SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indústria de processos químicos. 4ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242, 400, 483-484, 544, 689.
    6. SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2ª ed. Nova Iorque: John Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
    7. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica 2. 6ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996. p. 91-96.
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