Idioma:
  Português  
Logotipo
Navegação
ilustração rodapé
Busca Rápida
Use palavras-chave para achar o que procura.
ilustração rodapé
Estatísticas
UO
0 usuários on-line
VO
50 visitantes on-line
VI
2.368.908 visitas
(Ano 2014)
ilustração rodapé
Redes Sociais
redeSocial2
redeSocial1
ilustração rodapé
RSS
RSS
ilustração rodapé
Ácidos Orgânicos
ImprimirImprimir ImprimirEnviar para um amigo
Compartilhe: Delicious Facebook Twitter Digg Google Technorati Live Yahoo

Ácidos Orgânicos: dos Primórdios da Química Experimental à sua Presença em Nosso Cotidiano

Química Nova na Escola, 15, mai. 2002
Apoio: INCT Energia e Ambiente
Edição: Lígia Dávila Bozzi
Coordenação: Guilherme Andrade Marson
Generalidades

Com exceção do ácido clorídrico presente no suco gástrico, os ácidos mais comuns com os quais convivemos são orgânicos, ou seja, aqueles contendo átomos de carbono. Destes, o maior grupo é o dos ácidos carboxílicos, que são os ácidos caracterizados pela presença do grupo funcional (COOH), a carboxila (Snyder, 1995).


A presença do grupo COOH confere aos ácidos carboxílicos, entre outras propriedades, a de serem ácidos fracos em meio aquoso e de apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que formam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio. Estas propriedades para alguns ácidos carboxílicos são apresentadas na Tabela 1 (Solomons, 1996; Harris, 1999).


Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.
Tabela 1. Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka) de alguns ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos têm propriedades organolépticas importantes, tanto que o sabor azedo característico foi o primeiro critério para classificação destes compostos. Os ácidos fórmico (metanóico) e acético (etanóico) têm cheiro intenso, irritante e paladar azedo. Os ácidos de quatro a oito átomos de carbono têm odores desagradáveis. Neste aspecto, os ácidos capróico (hexanóico), caprílico (octanóico) e cáprico (decanóico) são os responsáveis pelo odor pouco social das cabras. Entretanto, em pequenas concentrações, os ácidos carboxílicos são responsáveis por muitas fragrâncias. Os ácidos benzóico, cinâmico (3-fenil-2-propenóico), mirístico (tetradecanóico) e isovalérico (3-metilbutanóico) estão presentes em óleos essenciais, que são óleos voláteis, odoríferos, de origem vegetal (Shreve e Brink, 1980).


A grande sensibilidade olfativa dos cães resulta da capacidade em reconhecer os odores de ácidos carboxílicos. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque detecta a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano, que estão presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente, a composição destes ácidos na pele é, consequentemente, diferente.


Aspectos históricos

A descoberta dos ácidos orgânicos, especialmente os carboxílicos, está intimamente relacionada ao desenvolvimento da química experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786), um notável químico experimental sueco, desempenhou um papel primordial. Dentre os 15 a 20 mil experimentos atribuídos a ele, estão as descobertas de compostos orgânicos de natureza ácida (ácidos carboxílicos e fenóis), como os ácidos tartárico (2,3–dihidróxibutanodióico), málico (2- hidróxibutanodióico), láctico (2-hidró- xipropanóico), oxálico (etanodióico), úrico, gálico (3,4,5-trihidróxibenzóico), cítrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílico). Scheele fez uso de reações e técnicas que até então estavam intimamente relacionadas com a Química Inorgânica (extrações por solventes, formações de sais, diferenças de solubilidade). Infelizmente, sua contribuição à Química não foi maior porque morreu precocemente aos 44 anos.


Alguns ácidos orgânicos foram descobertos anteriormente aos obtidos por Scheele. Uma atribuição destas descobertas a seus autores é apresentada na Tabela 2.


Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.
Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos “descobridores”.

Em 1843, o químico francês Louis Pasteur, investigando o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (“ácido para-tartárico” ou ácido racêmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pinça muito fina para separar dois tipos de cristais de formas muito semelhantes, porém imagens especulares um do outro (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores destes cristais revelaram que estes apresentavam características químicas muito semelhantes às do ácido tartárico; contudo um tipo de cristal desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo para a direita. Estas evidências permitiram que Pasteur obtivesse a primeira explicação correta para o fenômeno de isomeria óptica interpretando que, nestes isômeros, os elementos químicos e as proporções em que se combinam são os mesmos, apenas o arranjo dos átomos é diferente.


Com o desenvolvimento de técnicas para a determinação estrutural de substâncias, foi confirmado, em 1951, por meio de estudos de cristalografia de raios X, que os cristais estudados por Pasteur - as formas dextrógira e levógira do ácido tartárico - são imagens especulares uma da outra. Destes fatos históricos, é possível entender a razão de hoje chamarmos uma mistura de iguais concentrações dos isômeros de forma dextrógira e levógira, que não desvia a luz polarizada, de mistura racêmica.


Alguns ácidos orgânicos do nosso cotidiano

Alguns ácidos orgânicos presentes em nosso dia-a-dia e suas respectivas fórmulas são apresentados na Tabela 3; com exceção dos ácidos úrico e pícrico (2,4,6-trinitrofenol), todos são ácidos carboxílicos.


Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.
Tabela 3. Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.

Ácido fórmico - causa do ardor das picadas de formiga, é o mais simples dos ácidos carboxílicos. Seu nome origina-se da palavra em Latim para formiga, formica.


Ácido acético - é o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa azedo. Conhecido e usado há tempos pela humanidade, é usado como condimento e conservante de alimentos. A oxidação aeróbica, por bactérias do gênero Acetobacter, do álcool a ácido acético diluído (8%) é um processo antigo, que produz o vinagre, uma solução de ácido acético aromatizada, obtida pela fermentação do vinho, da cidra, do malte ou do álcool diluído (Shreve e Brink, 1980). O ácido acético para uso industrial e em laboratórios é comercializado na forma de ácido acético glacial (~99,5%) assim chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto de gelo (P.F. 17 °C).


Ácido acetilsalicílico - conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico, é produzido concomitantemente com o ácido acético, pela reação de esterificação do ácido salicílico (2-hidróxibenzóico) com o anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). O nome ácido salicílico deriva do Latim e designa a árvore do salgueiro, salix. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore. Em 1829, o químico francês Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina, que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (Snyder, 1995).


Ácido cítrico - é o responsável pela acidez de frutas cítricas. Para emprego industrial, o ácido cítrico é fabricado pela fermentação aeróbica do açúcar bruto (sacarose) ou açúcar de milho (dextrose) por uma casta especial de Aspergillus niger. Seu maior emprego é como acidulante em bebidas carbonatadas e alimentos. No campo médico, é empregado na fabricação de citratos e de sais efervescentes (Shreve e Brink, 1980).


Ácido oxálico - é um ácido dicarboxílico tóxico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas. Embora a ingestão de ácido oxálico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestíveis é muito baixo para apresentar um risco sério (Snyder, 1995). É um bom removedor de manchas e ferrugem, sendo usado em várias preparações comerciais de limpeza. Além disso, a grande maioria dos cálculos renais são constituídos pelo oxalato de cálcio monohidratado, um sal de baixa solubilidade derivado deste ácido. Seu nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella).


Ácido propiônico (propanóico) - é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço (Snyder, 1995). Durante o período principal de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microorganismos similares, convertem ácido lático e lactatos aos ácidos propiônico e acético e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela formação dos “buracos” característicos do queijo suíço.


Ácido butírico (butanóico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa manteiga; fornece um odor peculiar à rancidez da manteiga. É usado na síntese de aromas, em fármacos e em agentes emulsificantes (Parker, 1997).


Ácido lático - é produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentação controlada de hexoses de melaço, milho e leite, é empregado na neutralização da cal, no curtimento de couros, e na indústria alimentícia, como acidulante. O ácido lático também é produzido em nosso próprio corpo. Por exemplo, quando metabolizamos glicose pela atividade muscular anaeróbica, o ácido lático é gerado nos músculos e, então, decomposto (oxidado totalmente) a CO2 e H2O (Lehninger et al., 1995). Com o exercício intenso, o ácido lático é formado mais rapidamente do que pode ser eliminado. Esta acumulação transiente do ácido lático causa sensação de cansaço e de dor muscular.


Ácido sórbico (2,4-hexadienóico) - é encontrado em muitas plantas, e empregado como fungicida, conservante em alimentos e na manufatura de plásticos e lubrificantes (Parker, 1997).


Ácido valérico (ácido pentanóico) - é o responsável pelo aroma do queijo Roquefort. Foi isolado pela primeira vez da raiz de uma valeriana (do Latim valere).


Ácido adípico (hexanodióico) - é um ácido dicarboxílico. Seu nome vem do Latim adipem, que significa “uma gordura”, e reflete a observação de que o ácido adípico é uma das substâncias formadas quando gorduras são oxidadas com ácido nítrico. Sua importância industrial está relacionada com a descoberta do nylon, um polímero de condensação, por Wallace H. Carothers e seus colaboradores, pesquisadores da empresa americana Du Pont. Eles descobriram que pela reação de polimerização de uma mistura do ácido adípico e 1,6-diaminohexano poderiam produzir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e Brink, 1980).


Ácido ascórbico - conhecido como vitamina C, tem seu nome químico representando duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. Em relação à primeira, é um ácido, embora este não pertença claramente à classe dos ácidos carboxílicos. Sua natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização de uma hidroxila de um dos grupos enólicos (pK a = 4,25), como mostrado na Figura 1 (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto, do Latim scorbutus (Lehninger et al., 1995).


Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Figura 1. Primeira ionização do ácido ascórbico.

Ácidos carboxílicos na indústria

Os ácidos orgânicos são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos. Como agentes de processamento, são adicionados para controlar a alcalinidade de muitos produtos podendo agir como tampões ou simplesmente como agentes neutralizantes. Como conservantes, podem atuar desde agentes antimicrobiais até antioxidantes. Exemplos de ácidos carboxílicos como aditivos em alimentos são apresentados na Tabela 4.


Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.
Tabela 4. Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.

Na indústria de cosméticos, alguns ácidos carboxílicos têm sido usados como constituintes da composição de cremes de rejuvenescimento facial. Embora utilizados há centenas de anos como agentes hidratantes e refrescantes da pele, os alfa-hidroxiácidos passaram recentemente a ser empregados no tratamento contra acne, pele fotoenvelhecida, pigmentação e rugas finas. Este grupo de ácidos, em especial o ácido glicólico (2-hidróxietanóico), age como esfoliante da pele, promovendo sua escamação superficial e ativando mecanismos biológicos que estimulam a renovação e o crescimento celular.


  • Referências
    1. DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991. p. 33-35.
    2. PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill, 1997. p. 59, 363.
    3. HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5ª ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999. Appendix G (acid dissociation constants), p. ap15-ap26.
    4. LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 2ª ed. Trad. A.A. Simões e W.R.N. Lodi. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 46-47, 307, 323, 555-556.
    5. SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indústria de processos químicos. 4ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242, 400, 483-484, 544, 689.
    6. SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2ª ed. Nova Iorque: John Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
    7. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica 2. 6ª ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996. p. 91-96.
ImprimirImprimir ImprimirEnviar para um amigo
Compartilhe: Delicious Facebook Twitter Digg Google Technorati Live Yahoo
Login
ilustração rodapé
Tema
79108 visitas
Tema
49885 visitas
Tema
45594 visitas
Tema
42411 visitas
Tema
27875 visitas
Tema
25471 visitas
Tema
24097 visitas
Tema
23897 visitas
Tema
19301 visitas
Tema
17817 visitas
Tema
17352 visitas
Tema
17109 visitas
Tema
16686 visitas
Tema
16594 visitas
Tema
16098 visitas
Tema
14896 visitas
Tema
14626 visitas
Tema
13996 visitas
Tema
10345 visitas
Tema
10256 visitas
Tema
7231 visitas
Tema
7201 visitas
Tema
7136 visitas
Tema
6785 visitas
Tema
6719 visitas
Tema
6617 visitas
Tema
3018 visitas
Tema
2674 visitas
Tema
2649 visitas
Tema
1907 visitas
Tema
1380 visitas
Tema
526 visitas
ilustração rodapé
Conceito
64147 visitas
Conceito
59437 visitas
Conceito
44590 visitas
Conceito
41906 visitas
Conceito
39868 visitas
Conceito
31106 visitas
Conceito
30566 visitas
Conceito
29165 visitas
Conceito
23207 visitas
Conceito
22190 visitas
Conceito
21475 visitas
Conceito
20132 visitas
Conceito
15309 visitas
Conceito
14959 visitas
Conceito
14352 visitas
Conceito
13791 visitas
Conceito
12994 visitas
Conceito
12941 visitas
Conceito
12728 visitas
Conceito
12243 visitas
Conceito
12154 visitas
Conceito
10883 visitas
Conceito
8828 visitas
Conceito
8607 visitas
Conceito
8173 visitas
Conceito
7270 visitas
Conceito
5840 visitas
Conceito
5093 visitas
Conceito
3483 visitas
Conceito
3410 visitas
Conceito
2666 visitas
Conceito
1906 visitas
ilustração rodapé
Molécula
7205 visitas
Molécula
6574 visitas
Molécula
6173 visitas
Molécula
6071 visitas
Molécula
5132 visitas
Molécula
5003 visitas
Molécula
4420 visitas
Molécula
4404 visitas
Molécula
4374 visitas
Molécula
4283 visitas
Molécula
3624 visitas
Molécula
3617 visitas
Molécula
3519 visitas
Molécula
3507 visitas
Molécula
3506 visitas
Molécula
3491 visitas
Molécula
3459 visitas
Molécula
3426 visitas
Molécula
3395 visitas
Molécula
3312 visitas
Molécula
3241 visitas
Molécula
3051 visitas
Molécula
2996 visitas
Molécula
2986 visitas
Molécula
2958 visitas
Molécula
2921 visitas
Molécula
2894 visitas
Molécula
2804 visitas
Molécula
2780 visitas
Molécula
2771 visitas
Molécula
2755 visitas
Molécula
2753 visitas
Molécula
2751 visitas
Molécula
2742 visitas
Molécula
2679 visitas
Molécula
2653 visitas
Molécula
2644 visitas
Molécula
2638 visitas
Molécula
2509 visitas
Molécula
2505 visitas
Molécula
2502 visitas
Molécula
2499 visitas
Molécula
2493 visitas
Molécula
2458 visitas
Molécula
2449 visitas
Molécula
2446 visitas
Molécula
2445 visitas
Molécula
2416 visitas
Molécula
2404 visitas
Molécula
2354 visitas
Molécula
2351 visitas
Molécula
2327 visitas
Molécula
2300 visitas
Molécula
2276 visitas
Molécula
2245 visitas
Molécula
2235 visitas
Molécula
2195 visitas
Molécula
2179 visitas
Molécula
2117 visitas
Molécula
2113 visitas
Molécula
2072 visitas
Molécula
2071 visitas
Molécula
2064 visitas
Molécula
2036 visitas
Molécula
2021 visitas
Molécula
2004 visitas
Molécula
2003 visitas
Molécula
1981 visitas
Molécula
1971 visitas
Molécula
1958 visitas
Molécula
1958 visitas
Molécula
1948 visitas
Molécula
1938 visitas
Molécula
1936 visitas
Molécula
1899 visitas
Molécula
1873 visitas
Molécula
1842 visitas
Molécula
1818 visitas
Molécula
1799 visitas
Molécula
1790 visitas
Molécula
1771 visitas
Molécula
1771 visitas
Molécula
1766 visitas
Molécula
1742 visitas
Molécula
1736 visitas
Molécula
1713 visitas
Molécula
1713 visitas
Molécula
1685 visitas
Molécula
1671 visitas
Molécula
1646 visitas
Molécula
1645 visitas
Molécula
1592 visitas
Molécula
1584 visitas
Molécula
1558 visitas
Molécula
1556 visitas
Molécula
1555 visitas
Molécula
1554 visitas
Molécula
1546 visitas
Molécula
1514 visitas
Molécula
1512 visitas
Molécula
1473 visitas
Molécula
1437 visitas
Molécula
1395 visitas
Molécula
1381 visitas
Molécula
1380 visitas
Molécula
1340 visitas
Molécula
1322 visitas
Molécula
1318 visitas
Molécula
1288 visitas
Molécula
1282 visitas
Molécula
1266 visitas
Molécula
1250 visitas
Molécula
1225 visitas
Molécula
1190 visitas
Molécula
1175 visitas
Molécula
1106 visitas
Molécula
1104 visitas
Molécula
711 visitas
Molécula
604 visitas
ilustração rodapé
Sala de Aula
10127 visitas
Sala de Aula
10031 visitas
Sala de Aula
8460 visitas
Sala de Aula
7010 visitas
Sala de Aula
6903 visitas
Sala de Aula
6315 visitas
Sala de Aula
5589 visitas
Sala de Aula
4428 visitas
Sala de Aula
4224 visitas
Sala de Aula
4207 visitas
Sala de Aula
4077 visitas
Sala de Aula
3934 visitas
Sala de Aula
3768 visitas
Sala de Aula
3658 visitas
Sala de Aula
3638 visitas
Sala de Aula
3220 visitas
Sala de Aula
3157 visitas
Sala de Aula
3145 visitas
Sala de Aula
3135 visitas
Sala de Aula
3097 visitas
Sala de Aula
3037 visitas
Sala de Aula
2923 visitas
Sala de Aula
2872 visitas
Sala de Aula
2771 visitas
Sala de Aula
2734 visitas
Sala de Aula
2377 visitas
Sala de Aula
2325 visitas
Sala de Aula
2241 visitas
Sala de Aula
2099 visitas
Sala de Aula
1844 visitas
Sala de Aula
1814 visitas
Sala de Aula
1801 visitas
ilustração rodapé
ilustração rodapé
Materiais Associados
ilustração rodapé
Laboratório de Tecnologia Educacional
Departamento de Bioquímica
Instituto de Biologia - Caixa Postal n° 6109
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
CEP 13083-970, Campinas, SP, Brasil

Política de Privacidade