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Ácidos Graxos
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O que é uma gordura trans?

Originalmente publicado em Química Nova na Escola, v. 32, n. 2, 2010
Apoio: Sociedade Brasielira de Química
Edição: Leila Cardoso Teruya
Coordenação: Guilherme Andrade Marson

Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Geralmente, as informações veiculadas pela mídia apenas apontam seus malefícios, sem uma explicação mais detalhada do significado desse termo. Nesse sentido, o objetivo do presente artigo é abordar o tema gordura trans, de forma a fornecer subsídios para a promoção de um ensino contextualizado e interdisciplinar.

Óleos e gorduras

Os principais macronutrientes presentes nos alimentos são glicídios, proteínas e lipídios. Além da função energética, os lipídios conferem sabor e aroma ao alimento, também sendo fontes de substâncias essenciais ao organismo. Os principais tipos de lipídios são os óleos e as gorduras, sendo que sua diferença está no estado físico sob temperatura ambiente, pois óleos são líquidos e as gorduras são sólidas. Apesar dessa diferença, óleos e gorduras apresentam como componentes majoritários os triacilgliceróis. Na Figura 1, é apresentada, de forma genérica, a reação química de formação de um triacilglicerol: um éster formado a partir do glicerol (álcool) e três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de ocorrência natural) em um processo catalisado por enzimas (lipases) ou meio ácido.

Figura 1: Reação de formação de um triacilglicerol.

Figura 1: Reação de formação de um triacilglicerol.

As moléculas de triacilglicerol são diferenciadas em função das cadeias carbônicas dos ácidos graxos incorporados em sua estrutura. Os principais ácidos graxos apresentam cadeia não ramificada e número par de átomos de carbono1, podendo ser saturados ou insaturados.

Em função da presença de uma insaturação entre átomos de carbono, tem-se a possibilidade de ocorrência dos dois isômeros geométricos: cis e trans. Em virtude da tensão provocada por dois seguimentos volumosos presentes do mesmo lado da ligação dupla, os isômeros cis são termodinamicamente menos estáveis (Solomons e Fryhle, 2005). Apesar disso, devido à estereoespecificidade das enzimas, na natureza, os isômeros cis são formados preferencialmente na biossíntese de lipídios (Fox e cols., 2004). Na Tabela 1, são apresentados os principais ácidos graxos presentes nos triacilgliceróis. Uma simbologia muito utilizada para representar os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico, iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula, o número de ligações duplas entre átomos de carbono e as posições das insaturações na cadeia carbônica com indicação das que forem trans. Como exemplo, o ácido cis-octadec- 9-enóico é representado por C18:1(9) e o ácido trans-octadec-9-enóico por C18:1(9trans).

Nessa tabela, também são apresentados os pontos de fusão dos ácidos graxos. Como se pode constatar, o aumento do número de átomos de carbono eleva o ponto de fusão em função do aumento na atração de van der Waals entre as moléculas. Por sua vez, para um número de átomos de carbono, a presença de uma ou mais insaturações diminui o ponto de fusão, sendo esse efeito mais pronunciado na forma cis, visto que sua curva rígida dificulta a aproximação das moléculas, reduzindo a atração de van der Waals (Solomons e Fryhle, 2006).

Na Tabela 2, é apresentada a composição média dos ácidos graxos presentes em óleos e gorduras empregados na alimentação. É importante lembrar que quase todo o ácido graxo presente nos alimentos está incorporado nos grupos acila nas moléculas de triacilgliceróis.

Ácidos graxos trans

Apesar de não ser a forma predominante na natureza, ácidos graxos trans2 são encontrados em algumas bactérias, dos gêneros Vibrio e Pseudomonas, e em alguns vegetais como romã, ervilha e repolho. Esses ácidos são formados a partir da reação de isomerização dos respectivos isômeros cis, em uma adaptação a mudanças no meio, como variações de temperatura e presença de substâncias tóxicas (Ferreri e cols., 2007; Doyle, 1997).

Na alimentação humana, as principais fontes de ácidos graxos trans são: a transformação por microorganismos em alimentos originados de animais ruminantes, a etapa desodorização no processamento industrial de óleos vegetais, o processo de fritura de alimentos e o processo de hidrogenação parcial de óleos vegetais.

Alimentos obtidos de animais ruminantes (subordem dos mamíferos que inclui os bovinos), como carnes, leites e derivados, são fontes naturais de ácidos graxos trans. Esses ácidos são formados no processo de bio-hidrogenação, no qual ácidos graxos cis ingeridos são parcialmente hidrogenados por sistemas enzimáticos da flora microbiana presente no rúmen desses animais (Semma, 2002; Chatgilialoglu e Ferreri, 2005).

Ácidos graxos trans também são formados a partir da isomerização de ácidos graxos cis presentes em óleos vegetais em dois processos induzidos termicamente: a desodorização industrial, que visa à remoção de componentes voláteis de sabor e odor indesejáveis; e a reutilização prolongada de óleos na fritura de alimentos (Wolff, 1994; Martin e cols., 2005).

Hidrogenação de óleos vegetais

A principal fonte de ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais usados na produção de margarina e gordura hidrogenada. A descoberta dos efeitos prejudiciais à saúde de ácidos graxos saturados, e principalmente do colesterol presentes em alimentos de origem animal, deu impulso a sua substituição por gorduras vegetais hidrogenadas.

Industrialmente, a hidrogenação é conduzida em tanques herméticos, nos quais é feita a mistura do óleo com hidrogênio e um catalisador, geralmente níquel finamente dividido, a temperaturas superiores a 180ºC, com pressões entre 05 a 4 atm (Ribeiro e cols., 2007).

O mecanismo da reação tem início com a adsorção da molécula de hidrogênio na superfície do catalisador metálico, havendo o rompimento da ligação entre os átomos de hidrogênio e a formação da ligação do hidrogênio com o metal decorrente do emparelhamento do elétron do hidrogênio com um elétron desemparelhado do catalisador metálico. A molécula de triacilglicerol adsorve na superfície do catalisador mediante a interação da ligação p com o catalisador metálico. Em seguida, ocorre a transferência dos átomos de hidrogênio para a molécula orgânica com o rompimento da ligação p e formação de uma ligação saturada entre átomos de carbono. Por fim, tem-se a dessorção da molécula hidrogenada e a liberação dos sítios metálicos para uma nova etapa de hidrogenação (Solomons e Fryhle, 2005).

Existem duas formas de hidrogenação industrial: total e parcial. Na hidrogenação total, tem-se a saturação de todas as ligações carbono-carbono. Já na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações. As características do produto final são definidas pelas condições de operação do processo, sendo as principais variáveis envolvidas: temperatura, pressão, agitação, tipo e concentração do catalisador (Ribeiro e cols., 2007). Diante do papel dos ácidos graxos saturados no aumento do nível de colesterol no sangue, teve início uma maior utilização dos produtos parcialmente hidrogenados (Sanibal e Mancini Filho, 2004).

Isomerização de ácidos graxos cis

Nas condições da hidrogenação, em paralelo à adição de hidrogênio, também ocorrem reações de isomerização das ligações duplas remanescentes. As reações de isomerização são de dois tipos: conversão cis-trans e mudança de posição da ligação dupla ao longo da cadeia carbônica. Como a isomerização de posição não altera o tipo de isômero geométrico, os principais estudos reportam apenas a reação de formação dos isômeros trans.

Um provável modelo para que ocorra a reação isomerização durante o processo de hidrogenação tem início na ligação da molécula de ácido insaturado à superfície do catalisador por meio de sua interação com a ligação p. Entretanto, essa interação não é estável e se o ácido se desligar antes da adição de hidrogênio, tem-se a regeneração da ligação dupla. Todavia, como a configuração trans é mais estável termodinamicamente, esse isômero é formado preferencialmente frente à configuração cis (Doyle, 1997; Semma, 2002).

Figura 2: Reação de isomerização cis-trans .

Figura 2: Reação de isomerização cis-trans.

O mecanismo de Horiuti-Polanyi possibilita a interpretação do fenômeno de isomerização cis-trans. Esse mecanismo considera a formação de um intermediário parcialmente hidrogenado do ácido (ligado com apenas um átomo de hidrogênio) na superfície do catalisador. Esse intermediário apresenta facilidade de rotação da cadeia carbônica, anteriormente impedida pela ligação dupla. Caso o átomo de hidrogênio ligado ao intermediário retorne à superfície do catalisador, a molécula original de ácido graxo cis é dessorvida. Entretanto, se esse átomo de hidrogênio permanecer ligado à molécula e outro átomo de hidrogênio inicialmente presente na molécula for removido, tem-se a inversão de conformação e formação do isômero trans, conforme esquematizado na Figura 2. Por fim, se outro hidrogênio adsorvido na superfície do catalisador se ligar ao intermediário parcialmente hidrogenado, tem-se a formação da ligação saturada e a dessorção da molécula hidrogenada (Tonetto e cols., 2009).

As reações de isomerização são conhecidas desde a década de 1950 (Feuge e cols., 1953; Glushenkova e Markman, 1968; Raju e cols., 1968), porém, antes de se conhecer os efeitos prejudiciais dos ácidos trans, sua formação era uma vantagem, pois como os ácidos trans apresentam ponto de fusão superior aos isômeros cis, há um aumento do teor de sólidos nas gorduras hidrogenadas (Ribeiro e cols., 2007).

Efeitos dos ácidos trans no organismo

Os ácidos graxos trans sempre fizeram parte da alimentação humana mediante o consumo de carnes, leite e seus derivados. No entanto, com a produção de substitutos para a manteiga e as gorduras animais por meio da hidrogenação parcial de óleos vegetais, houve uma significativa elevação da presença dos ácidos graxos trans na dieta (Martin e cols., 2004).

Um composto influenciado pelos ácidos graxos trans é o colesterol, um esteróide de ocorrência natural nos animais e que participa da biossíntese de substâncias com funções importantes no organismo. A quantidade de colesterol no organismo é função do que é produzido pelo próprio organismo e da parcela obtida pela alimentação. No organismo, o colesterol se encontra associado com lipídios e proteínas nas lipoproteínas, sendo as principais a lipoproteína de alta densidade (HDL-colesterol) e lipoproteína de baixa densidade (LDL-colesterol). A lipoproteína de alta densidade, também conhecida por “colesterol bom”, tem a função de transportar os lipídios dos tecidos para o fígado, onde são degradados e excretados. Por sua vez, a lipoproteína de baixa densidade, conhecida por “colesterol ruim”, transporta os lipídios biossintetizados do fígado para o resto do organismo (Solomons e Fryhle, 2006).

Nas últimas décadas, os efeitos do consumo de ácidos graxos trans sobre a saúde começaram a ser investigados. Em um dos trabalhos pioneiros, Mensink e Katan (1990) desenvolveram um estudo com três grupos de pessoas submetidos à mesma dieta, variando apenas o tipo de ácido graxo. Ao se comparar as taxas de HDL-colesterol, constatou-se que as pessoas submetidas às dietas com ácido cis e com ácido saturado apresentaram a mesma concentração dessa lipoproteína, que era superior à concentração nos indivíduos cuja dieta continha ácidos trans. Já para a LDL-colesterol, as concentrações foram maiores nas pessoas submetidas à dieta com ácidos trans e com ácidos saturados do que os que se alimentaram com ácidos cis. Esses resultados levaram à conclusão de que o consumo de ácidos graxos saturados aumenta o nível de LDL-colesterol, enquanto que os ácidos graxos trans não só aumentam o nível desse composto como também diminuem o nível de HDL-colesterol.

A elevação dos níveis de LDL-colesterol contribui para o aumento do risco de doenças cardiovasculares. Logo, tanto os ácidos trans quanto os ácidos saturados potencializam esse efeito (Aued-Pimentel e cols., 2003). Entretanto, a ingestão de altos níveis de ácidos graxos trans pode promover um aumento mais significativo na razão LDL-colesterol/HDL-colesterol do que a ingestão de ácidos graxos saturados e, consequentemente, um efeito adverso à saúde mais acentuado (Willett e Ascherio, 1995; Mozaffarian e cols., 2006).

Costa e cols. (2006) relatam que o consumo de ácidos graxos trans é maior nos Estados Unidos, no Canadá e em países do norte da Europa do que no Japão e em países do Mediterrâneo. De forma semelhante, a incidência de doenças cardiovasculares são maiores naqueles países que apresentam um maior consumo desse tipo de lipídio.

Na busca por uma explicação para esses efeitos, Scherr e Ribeiro (2007) e Chiara e cols. (2002) relataram que a ingestão de ácidos graxos trans aumenta a atividade da enzima responsável pela transferência de ésteres de colesterol da HDL-colesterol para a LDL-colesterol, justificando assim a mudança de perfil lipídico. Chiara e cols. (2002) também destacaram a supressão da atividade do LDL-receptor, que capta o LDL-colesterol, removendo-o da circulação. Variações mínimas de LDL-receptor no fígado afetam os níveis plasmáticos de LDL-colesterol. Assim, quando os níveis do LDL-receptor estão baixos, por ação de nutrientes ou efeito genético, ocorrerá maior acúmulo de LDL-colesterol no plasma.

Além da alteração dos níveis de colesterol, outros efeitos ao organismo vêm sendo associados à ingestão de ácidos graxos trans. Um desses efeitos consiste na inibição da ação de enzimas de dessaturação, que catalisam a reação de desidrogenação de ácidos graxos na biossíntese de ácidos graxos fundamentais aos processos metabólicos (Costa e cols., 2006). Essa inibição pode ter efeitos na saúde maternoinfantil, afetando o processo de crescimento e desenvolvimento da criança, pois os ácidos graxos podem ser transferidos tanto pela placenta quanto pelo leite materno (Chiara e cols., 2002).

Ácidos graxos trans em alimentos e sua rotulagem nutricional

Em média, os percentuais de ingestão de ácidos graxos trans por meio da alimentação são: 80 a 90% de alimentos obtidos por hidrogenação parcial; 2 a 8% de alimentos provenientes de animais ruminantes; e 1 a 1,5% de óleos refinados, sendo que sua reutilização, principalmente no preparo de alimentos fritos, pode tornar significativa a sua contribuição na ingestão diária de ácidos graxos trans (Martin e cols., 2004).

Atualmente, os principais alimentos que contêm um significativo teor de ácidos graxos trans são: sorvetes, chocolates diet, barras achocolatadas, salgadinhos de pacote, bolos/ tortas industrializados, biscoitos, bolachas com creme, frituras comerciais, molhos prontos para salada, massas folhadas, produtos de pastelaria, maionese, cobertura de açúcar cristalizado, pipoca de microondas, sopas enlatadas, margarinas, cremes vegetais, gorduras vegetais hidrogenadas, pães e produtos de padarias e batatas fritas (Costa e cols., 2006; Scherr e Ribeiro, 2007). Cabe destacar que a quantidade de ácidos graxos trans varia de forma significativa em diferentes tipos de alimentos industrializados e até mesmo dentro de uma mesma categoria de produto. Essa variabilidade está associada às condições de hidrogenação e ao tipo de matéria-prima utilizada (Ribeiro e cols., 2007).

A partir dos resultados de estudos relacionando à ingestão de ácidos graxos trans com alterações metabólicas no organismo, teve início um movimento mundial visando à redução de seu consumo (Gagliardi e cols., 2009). Diversas nações alteraram sua legislação para incluir informações sobre a presença desses compostos nos rótulos de alimentos comercializados. No Brasil, a partir de 2003, é obrigatória a informação da quantidade de gordura trans (em mg) por porção do alimento comercializado (ANVISA, 2003).

Outro aspecto positivo foi a remoção dos ácidos graxos trans de diversos produtos, de forma que a indicação de 0% de gordura trans adquiriu um status de qualidade nutricional. Todavia, para manter as características de alguns alimentos, a eliminação dos ácidos graxos trans veio acompanhada do aumento do teor de ácidos graxos saturados, um indicativo da substituição dos ácidos graxos na formulação dos produtos (Gagliardi e cols., 2009).

Costa e cols. (2006) relataram que avanços na tecnologia de alimentos podem reduzir o conteúdo de ácidos graxos trans em alimentos, uma vez que modificações nas condições do processo de hidrogenação podem contribuir para a redução da formação desse ácido graxo. Tendo em vista que a hidrogenação é um processo catalítico, Vigier e cols. (2009) destacam que diversos estudos visam à obtenção de catalisadores mais seletivos.

Na busca por alimentos isentos de ácidos graxos trans, outra possibilidade consiste na substituição da hidrogenação pela reação de transesterificação. Em função do reagente utilizado, a transesterificação por ser classificada em acidólise, alcóolise e interesterificação, que utilizam um ácido graxo, um álcool ou um éster, respectivamente. Na Figura 3, é apresentada uma reação de transesterificação do tipo acidólise. No processo de transesterificação, a conformação das insaturações dos ácidos graxos permanece inalterada, ocorrendo apenas sua substituição nas moléculas dos triacilgliceróis, resultando na modificação da composição dos triacilgliceróis dos alimentos. Nesse sentido, o processo de transesterificação possibilita a redução do teor de ácidos graxos trans sem alterações significativas na razão ácido graxo insaturado por ácido graxo saturado (Ribeiro e cols., 2007).

Figura 3: Reação de transesterificação.

Figura 3: Reação de transesterificação.

Nos processos abordados até o momento, a incorporação de ácidos graxos trans ocorre pela ingestão de alimentos contendo essa classe de compostos. Estudos recentes indicaram a formação endógena de ácidos graxos trans em ratos adultos alimentados com uma dieta isenta de ácidos graxos trans, mas submetidos a condições de stress celular (Ferreri e cols., 2007). Para esse processo, foi proposto um mecanismo radical livre, apresentado na Figura 4, sendo que diferentes radicais, inclusive alguns de relevância biológica como os radicais tióis (RS) e o dióxido de nitrogênio (NO2), catalisam a reação de isomerização (Chatgilialoglu e Ferreri, 2005; Chatgilialoglu e cols., 2006).

Figura 4: Mecanismo de isomerização cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgilialoglu e cols., 2006).

Figura 4: Mecanismo de isomerização cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgilialoglu e cols., 2006).

Considerações finais

Como se pode constatar, a diversidade de aspectos que envolvem os ácidos graxos trans e a alimentação traz à tona uma série de questões que permeiam por várias áreas do conhecimento. No tocante ao ensino de Química, esse questionamento pode ser o elemento contextualizador de diferentes atividades didáticas a serem desenvolvidas em sala de aula. Muito mais do que um simples exemplo da importância da isomeria cis-trans, esse tema possibilita a abordagem de uma forma contextualizada e interdisciplinar de alguns tópicos do conteúdo programático de Química comumente presentes na educação básica, tais como: funções e reações da química orgânica, isomeria e cinética química.

Além do aspecto programático, o tema também possibilita o desenvolvimento de atividades comprometidas com a formação da cidadania crítica dos alunos, que estimulam a participação, a reflexão e a tomada de decisões como a interpretação de rótulos nutricionais de alimentos e a realização de debates sobre alimentação balanceada e o consumo de alimentos contendo ácidos graxos trans.

Notas

1. No metabolismo celular, os ácidos graxos são formados a partir de grupos acetilas, unidades com dois átomos de carbono, daí a ocorrência de ácidos graxos com número par de átomos de carbono (Stryer, 1996; Solomons e Fryhle, 2006).

2. O termo gordura trans decorre da ocorrência de insaturações trans na estrutura de um determinado percentual de triacilgliceróis presentes na constituição da gordura. Na literatura científica, os termos gordura trans e ácido graxo trans se confundem, sendo tratados como sinônimos por muitos autores. No presente artigo, optou-se por usar o termo ácido graxo trans.

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      e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=
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