Limoneno, C₁₀H₁₆

O limoneno, 4-isoproprenil-1-metil-ciclo-hexeno, fórmula C₁₀H₁₆ - 136,24 g.mol^-1 é uma substância líquida aromática (T.E. - 176 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de limoneno, salienta-se:

Ciclohexeno;
Metila;
Ligação dupla formando o radical isopropenila;
Carbono quiral.

O limoneno é um monoterpeno cíclico formado somente por átomos de carbono e hidrogênio. É uma substância natural e volátil produzida principalmente por frutas cítricas como o limão, a lima e a laranja. O limoneno chega a compor cerca de 96% do óleo essencial obtido das cascas da laranja, sendo responsável em grande parte pelo seu aroma.

O limoneno apresenta em seu anel ciclo-hexeno um carbono quiral (está ligado a quatro substituintes diferentes entre si). Esta característica faz com que o limoneno exista na forma de dois isômeros ópticos. Os isômeros ópticos são aqueles em que sua imagem no espelho não se sobrepõe à molécula original.

Os carbonos quirais são identificados como R ou S, segundo a IUPAC. Outras notações também para isômeros ópticos incluem o uso das letras d (dextrogiro, desvia o plano da luz polarizada para a direita) e l (levógiro, desvia o plano da luz polarizada para a esquerda), e os símbolos + e -. Assim, podemos chamar um isômero de R-(+)-limoneno e o outro de S-(-)-limoneno. Estes dois enantiômeros do limoneno são os mais abundantes monoterpenos na natureza. O R-(+)-limoneno possui um aroma de frutas cítricas, principalmente aroma de laranja, enquanto que o S-(-)-limoneno apresenta aroma semelhante ao do limão.

A biosíntese do limoneno inicia através de uma molécula de pirofosfato de isopentenila (IPP), que é isomerizada por uma enzima para gerar o pirofosfato de dimetilalila (DMAP). Este processo estabelece um equilíbrio em que ambos os isômeros estão presentes. Com a ajuda de uma outra enzima, estes dois isômeros são unidos e geram o pirofosfato de geranila, que depois é ciclizado dar limoneno.

O (-)-Limoneno é um importante precursor na biossíntese do (-)-mentol, que é a principal substância da hortelã e a responsável pelo seu sabor refrescante.

O (+)-limoneno, isômero encontrado principalmente nas cascas da laranja, está relacionado à atividade inseticida do óleo essencial da laranja. Alguns produtos já foram lançados no mercado contendo o (+)-limoneno com a finalidade de matar insetos.

O limoneno é possui diversas aplicações, como: aditivo alimentar, na fabricação de doces e chicletes, na síntese de outros compostos químicos, como solvente para resinas, tintas, agente dispersante para óleo, entre outras aplicações.

O limoneno é encontrado em produtos comerciais como:

Raid Protect Mult Insetos™ (inseticida fabricado por SC Johnson)

Fonte:

Baseado no texto de Paul M. Burnham, Hillsborough College, Sheffield, UK. Originalmente publicado em: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/limonene/limonenejm.htm

Tradução:

Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ