Fucsina, C₂₀H₂₀ClN₃

A fucsina, ou cloridrato de rosanilina ou cloridrato de 4-[(4-amino-3-metifenil)(4-aminofenil)metilideno]ciclo-hexa-2,5-dieno-1-imínio, fórmula C₂₀ H₂₀Cl N₃, massa molar 337,13 g.mol^-1, é um sólido cristalino verde escuro (T.F 237 °C) nas condições ambientes.

 

Na fucsina salienta-se:

• Núcleo trifenilmetano;
• Grupamento amino;
• Sal do tipo cloridrato;
• Grupamento metila.

A fucsina é uma substância que na forma cristalina tem cor verde escuro, mas quando solubilizada em água torna-se magenta.

A fucsina pertence à classe dos corantes triarilmetanos. Este núcleo apresenta aspectos interessantes quanto a capacidade de geração de carga no carbono sp3 que liga os 3 grupamentos fenila. Tanto a abstração de H+, para gerar um carbânio, quanto a abstração de H- , para gerar um carbênio ou mesmo a perda de um radical H. são estabilizados nesta estrutura, pois em todos os casos é possivel deslocalizar a carga ou o radical pelos 3 núcleos aromáticos, o que aumenta a estabilidade destas espécies.

 

 

A presença de grupos substituintes nos aneis aromáticos, especialmente nas posições orto e para ao carbono sp³, afeta fortemente a dispersão dos elétrons por todo o sistema e, como seria de se esperar, modifica a cor dos corantes desta classe.

A seguir pode-se observar a coloração do cátion trifenilmetano, do corante violeta cristal e do verde de malaquita, todos do grupo dos triarilmetanos; o primeiro sem substituintes nos núcleos aromáticos e os outros 2 com números diferentes de substituintes dimetilamino, atuando como cromóforos, ou grupamentos que alteram o comprimento de onda da luz, gerando cores distintas.

 

 

A fucsina possui variantes, como a fucsina básica, ácida e a neofucsina, que variam de acordo com sua formulação industrial ou com a presença e tipos de grupamentos funcionais. Alguns destes derivados são os seguintes:

 

 

A fucsina é empregada na coloração de produtos têxteis, no uso biológico para corar bactérias, e ainda como desinfetante. A fucsina é o principal reagente empregado no teste de Schiff, um ensaio colorimétrico para a detecção do grupamento aldeído. A fucsina é inicialmente misturada ao bisulfito de sódio, tornan-se incolor. Em contato com o aldeído, é formado um complexo róseo a púrpura, confirmando a presença do aldeído.

 

Referências:
http://www.alloccasionsgroup.com/upload/documents/AIMS/Thursday/1200%20Gordon.pdf
-http://en.wikipedia.org/wiki/File:SchiffReagentMechanismI.png