Dopaquinona, C9H9NO4
Química Nova Interativa
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A o-dopaquinona, 4-(2-carboxi-2-aminoetil)-1,2-benzoquinona, é um sólido de fórmula C9 H9 N O4 – 195,05 g.mol-1.

 

Na molécula o-dopaquinona salienta-se:


 

A o-dopaquinona é uma das moléculas envolvidas na produção das melaninas, pigmentos responsáveis pela coloração dos nossos fios de cabelos, da pele e dos olhos.



O cabelo humano é um fio (na verdade é um pelo), formado principalmente pela queratina, uma proteína, e colorido pela melanina. Cresce a partir de sacos alongados, os folículos, onde ficam as raízes do fio do cabelo. Forma-se através de divisões rápidas das células que ficam na base do folículo, é empurrado para fora (e para cima) e submetido à pigmentação.Difere na estrutura macroscópica, em três diferentes tipos: o cabelo caucasiano (europeu), geralmente fino, de liso a enrolado. O cabelo africano (também referido como da Etiópia) é mais grosso e ondulado, enquanto o cabelo asiático, ou mongol, é grosso, de liso a ondulado, com a seção transversal semelhante ao cabelo caucasiano. Os cabelos são diferenciados basicamente pela disposição tridimensional da queratina e pela pigmentação.

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Há várias cores de cabelo, que vão do louro claro, prevalente entre os escandinavos, ao preto característico dos asiáticos e africanos. Entre estes dois extremos, os europeus exibem uma gama de variedade de castanhos e vermelhos. Estas cores correspondem a faixa de comprimento de onda de absorção entre 586 e 606 nm. Estas cores se devem à presença do pigmento melanina, formada nas células produtoras de pigmento no folículo durante a fase de crescimento. Conforme o cabelo cresce, ele vai adquirindo a cor que permanecerá durante o tempo de vida do cabelo. Há dois tipos de melanina: a eumelanina e a feomelanina. Geralmente o cabelo contém uma mistura dos dois pigmentos, tendo mais eumelanina, como ocorre nos negros cabelos japoneses. Os cabelos louros escandinavos contém principalmente eumelanina. A ampla variedade de cores depende da concentração dos pigmentos, do tamanho e da forma dos grânulos, como estes pigmentos se organizam. Os cabelos brancos se devem à ausência de melanina ou à incapacidade de transferi-la.

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Os dois tipos de pigmentos são formados por rotas muito semelhantes, como pode ser visto no esquema 1, a partir de reações enzimáticas do aminoácido tirosina, precursor de ambos os pigmentos. A hidroxilação da tirosina (1) é facilitada pela tirosinase, uma oxidase que contém traços de cobre (I), forma-se a dopamina (2) que, com oxidação adicional, dá a dopaquinona (3).

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A partir daí ocorrem as rotas distintas para a formação da eumelanina e da feomelanina. No caso eumelanina (esquema 2) forma-se a indolquinona (8), uma substância altamente reativa que inicia o processo de polimerização para a eumelanina, através de reações cruzadas entre os intermediários 6, 7 e 8.5

Por outra rota, com a incorporação do aminoácido sulfurado cisteína (9), várias etapas e intermediários levam à feomelanina.4

 

Fonte:

-Olivier J. X. Morel e Robert M. Christie. Chem. Rev. 2011, 111, 2537–2561 -http://en.wikipedia.org/wiki/Melanin