Metilparabeno, C₈H₈O₃

O metilparabeno , 4-hidroxibenzoato de metila, fórmula C₈H₈O₃ - 152,15 g.mol^-1, é uma substância sólida (T.F. 131 °C) nas condições ambientes.

Na molécula do metilparabeno , salienta-se:

O metilparabeno, também conhecido pela marca Nipagin, é um agente antimicrobiano utilizado como conservante em medicamentos e cosméticos. Pertence a classe dos parabenos, que são ésteres derivados do ácido p-hidroxibenzóico, utilizados com esta finalidade há mais de 50 anos. O metilparabeno é um dos conservantes de cosméticos de maior aceitação em todo o mundo. Ele apresenta um amplo espectro de ação antimicrobiana, sendo efetivo contra bactérias tanto gram-positivas quanto gram-negativas, leveduras e fungos. Além disso, apresenta baixa toxidez e é efetivo numa larga faixa de pH (4-8), porém, é mais ativo em condições ácidas. A estabilidade química máxima ocorre entre pH 4-5.

O metilparabeno possui uma boa solubilidade em etanol, propilenoglicol e acetona, mas é pouco solúvel em água. Sua solubilidade em água aumenta gradativamente com o aumento da temperatura. Por isso, geralmente é incorporado nas formulações aquosas na temperatura entre 60 e 100 °C.
É empregado, geralmente, nas concentrações de 0,1 a 0,3% (p/v). É muito comum a associação do metilparabeno com o propilparabeno, também conhecido como Nipasol. Além deste, também são utilizados o etilparabeno, butilparabeno, etc.

O método de incorporação do conservante em formulações ou a ordem em que é adicionado podem alterar sua atividade. Por exemplo, ao interagir diretamente com polisorbatos e derivados de celulose, proteínas e lectinas, o metilparabeno pode realizar ligações de hidrogênio, reduzindo sua atividade. Além disso, também ocorre a diminuição de sua atividade antimicrobiana na presença de macromoléculas e alguns surfactantes não-iônicos, usualmente empregados em formulações de cremes.
Muitos produtos, principalmente os cosméticos, são efetivamente preservados com o uso do metilparabeno. Dentre eles, podemos citar as loções, maquilagens, cremes, xampus, soluções, pastas, géis, desodorantes, pastas de dentes, etc.

Existe a preocupação por parte de algumas pessoas quanto a uma possível atividade dos parabenos, semelhante a do hormônio estrogênio, o que aumentaria as chances do desenvolvimento de câncer de mama. Porém, pesquisas demonstraram que os parabenos não se acumulam nos tecidos e possuem atividade mais de mil vezes menor do que o estrogênio, sendo, então, seguros para uso.

Fonte:

http://www.fda.gov/cosmetics/productandingredientsafety/selectedcosmeticingredients/ucm128042.htm
http://www.pharmaspecial.com.br/imagens/literaturas/Lit_NIPAGIN_e_NIPASOL.pdf
http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/8346specialtychem3.html
http://www.acsh.org/publications/pubid.1226/pub_detail.asp
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7456&loc=ec_rcs

Créditos:

Hannah Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ, sob a orientação de Rafael Garrett, doutorando em Química do IQ/UFRJ.