Palitoxina, C₁₂₉H₂₂₃N₃O₅₄

A palitoxina a possui fórmula C₁₂₉H₂₂₃N₃O₅₄, massa molecular de 2680,14 g.mol^-1 e densidade de 1,378 g/cm³ (variando de espécie para espécie). É branca, amorfa, higroscópica e ainda não cristalizada.

A tabela a seguir resume os principais grupamentos que constituem a molécula da palitoxina.

A palitoxina é uma toxina marinha de natureza polietérea e polihidroxilada. Existem 8 tipos desta toxina: Ovatoxina A, homopalitoxina, bishomopalitoxina, neopalitoxina, deoxipalitoxina, PLTX (palitoxina), ostreocina D e 42-hidroxipalitoxina. A palitoxina é, na maioria das vezes, relacionada aos zoantídeos do gênero Palythoa sp, organismos marinhos que vivem em recifes costeiros, cujas espécies se caracterizam pela inclusão de grãos de sedimentos nos seus tecidos corporais, popularmente chamados de corais.

A origem da palitoxina ainda é indeterminada, há especulações de que seja originada dos ovos de Palythoa caribaeorum ou de bactérias do gênero Vibrio sp. ou ainda, de que seja biossintetizada por dinoflagelados bentônicos da espécie Ostreopsis siamensis, ou seja, algas unicelulares e flageladas que vivem na zona mais próxima do fundo oceânico (zona bentônica). No entanto, pesquisas demonstram que a palitoxina não é sintetizada pelo zoantídeo, e sim, por bactérias ou dinoflagelados presentes em seus tecidos.

Em 1971, os cientistas Paul J. Scheuer e Richard E. Moore, conseguiram isolar a palitoxina através de uma coleta do zoantídeo do gênero Palythoa sp. e publicaram esses resultados na revista Science.

Em 1989, Yoshito Kishi, da Universidade de Harvard, junto com um grupo de colaboradores multidisciplinares, chegaram à síntese do ácido carboxílico da palitoxina, porém o grupo de Kishi só finalizou a sua síntese da palitoxina em1994.

Por ser uma molécula muito complexa, a síntese total da palitoxina, proposta por Y. Kishi, possui 40 etapas com 17 intermediários até a síntese do ácido carboxílico. Após mais duas reações, a palitoxina é finalmente sintetizada.

Foram mais de 10 anos para que sua síntese fosse concluída, entrando para a história, pois a palitoxina é o maior metabólito secundário sintetizado, além de possuir inúmeros estereocentros (64).

Toxidade A palitoxina é considerada uma toxina de alta toxidez, pois em concentrações de 0,33 a 0,45 µg/kg testadas em cachorros, coelhos, macacos, hamsters e camundongos, ela é capaz de inibir a bomba sódio-potássio, através de uma alteração na permeabilidade de cátions da membrana celular. A bomba de sódio-potássio é um sistema de controle da concentração de íons Na⁺ (sódio) e K⁺ (potássio), dentro e fora de todas as células do corpo humano. A concentração de Na⁺ deve ser de 8 a 12 vezes menor no interior das células e, a concentração de K⁺ deve ser de 20 a 40 vezes maior no interior das células, portanto deve ter mais K+ dentro das células e mais Na⁺ fora das células. Esse transporte de íons depende de energia, cedida pela molécula de ATP (do inglês "adenosine triphosphate", molécula responsável pela captura, armazenamento e liberação de energia). Essa diferença de concentrações é extremamente importante para a otimização das reações intra e extracelulares e também para a manutenção do volume das células. E dessa forma, ajuda a manter a homeostasia, ou seja, as condições estáveis do organismo. Se a bomba de sódio-potássio pudesse ser vista como mecanismo de recarga da membrana plasmática, a palitoxina seria capaz de bloquear a recarga (também causado pela oubaína e cianeto de sódio) e daria um curto-circuito na membrana, aumentando a condutância (oposto de resistência) para íons Na⁺ e K⁺. Os sintomas variam dependendo da exposição e incluem: paralisia crescente, contração ventricular, extensão e paralisia dos membros, diarréia, convulsões, podendo levar à morte devido a colapso respiratório. A toxidade da palitoxina pode ser comparada à toxidez da estricnina (conhecida pelo seu uso como veneno para ratos), sendo apenas menos venenosa que algumas substâncias conhecidas, como a proteína botulínica (toxina biológica que interfere na contração muscular).

Créditos:

Elaborado por Camila Simões Martins de Aguiar, aluna do Curso Técnico em Controle Ambiental, sob orientação da professora Carmelita Gomes da Silva - Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro - Campus Nilópolis.