Colesterol, C₂₇H₄₆O

O colesterol (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetil-17-[(2R)-6-metil-2-heptanil] 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantreno-3-ol apresenta fórmula molecular C₂₇H₄₆O, massa molar 386.65 g.mol-1 e T.F. 148.5ºC. É um sólido branco, cristalino, insípido e inodoro, solúvel em benzeno e ácido acético, pouco solúvel em etanol e insolúvel em água.

No colesterol salienta-se:

O colesterol é um esteróide essencial para os animais por ser um importante componente da membrana celular e precursor da síntese de hormônios (progesterona e testosterona), vitaminas e ácidos biliares. É abundante nos tecidos humanos, principalmente na medula espinhal e no cérebro.

Por ser insolúvel em água, não se mistura ao sangue, que é hidrossolúvel e, para poder ser transportado pela corrente sanguínea, liga-se a lipoproteínas, que podem ser classificadas quanto a sua densidade:

Lipoproteína de baixa densidade, do inglês, "Low Density Lipoprotein"(LDL);

Lipoproteína de alta densidade, do inglês, "High Density Lipoprotein"(HDL);

Lipoproteína de muito baixa densidade, do inglês, "Very Low Density Lipoprotein"(VLDL)

Lipoproteína de densidade intermediária, do inglês, "Intermediate Density Lipoprotein"(IDL)

Quilomicrons são as maiores lipoproteínas do corpo humano.

Enquanto as LDL são as principais transportadoras de colesterol, as HDL transportam principalmente fosfolipídios. Mesmo assim, ambas transportam os dois tipos de lipídios. O colesterol carregado na corrente sanguínea está na forma de LDL, sendo armazenado pelas células e liberando o mesmo para a síntese de membranas celulares. Altos níveis do complexo colesterol-LDL no sangue estão associados a problemas cardiovasculares, visto que sua oxidação e seu acúmulo nas paredes das artérias formam as placas de ateroma que obstruem e comprometem a passagem de sangue nestes locais. Por isso o LDL é conhecido popularmente como "colesterol ruim" e o HDL como "colesterol bom", por este último capturar parte do LDL do sangue e transportá-lo ao fígado para ser excretado na bile.

Síntese

A molécula do colesterol foi bastante estudada por diversos cientistas, e entre seus objetivos estava a síntese da molécula. Cientistas como Robert Burns Woodward e colaboradores propuseram diferentes sínteses, com pode ser visto a seguir:

História

Por volta de 1970, Edward Jenner verificou a presença de colesterol enquanto dissecava um cadáver:

Depois de examinar as partes mais importantes do coração, sem encontrar nada que justificasse a morte súbita do paciente ou os sintomas que a precederam, eu estava fazendo um corte transverso próximo da base do coração, quando a faca se deparou com alguma coisa dura, como se fossem pequenas pedras. Lembro-me que olhei para o velho teto, pensando que algo tivesse caído de lá. Examinando melhor, a verdadeira causa apareceu: As coronárias tinham se transformado em canais ósseos.

Essa descrição foi a primeira vez onde o colesterol foi relacionado com a aterosclerose (endurecimento das artérias), já que as "pequenas pedras" que Edward descrevia eram justamente moléculas de colesterol oxidadas que, se agarradas às paredes arteriais, formavam as placas de ateroma.

Atualmente, as pessoas vêem o colesterol como o grande vilão da saúde, por lembrarem imediatamente de problemas que podem ocorrer com o seu excesso no organismo. O que não deve ser esquecido é sua importância como precursora de outros compostos como a testosterona, responsável pelo desenvolvimento e pela manutenção das características sexuais masculinas.

Créditos:

Contribuição de Jonathas Borges de Freitas, aluno do Curso Técnico em Controle Ambiental do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro - Campus Nilópolis, sob orientação da professora Carmelita Gomes da Silva.