Isopreno, C5H8
Química Nova Interativa
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O isopreno, 2-metil-1,3-butadieno, C5H8, 68,12 g.mol-1, é um líquido incolor muito volátil, com T.E. 34 °C.

 

Na molécula de isopreno salienta-se:

 


O isopreno é produzido e emitido por muitas espécies de árvores para a atmosfera e os maiores produtores são os carvalhos, os eucaliptos e as leguminosas, na espantosa escala de meio milhão de toneladas ao ano e responsável por aproximadamente 1/ 3 dos hidrocarbonetos liberados na atmosfera.

Associa-se sua produção, nestas espécies, à proteção contra o estresse abiótico, especialmente em temperaturas altas, o que justifica sua grande quantidade na atmosfera de florestas tropicais.

Imagem1

Em seguida à liberação para a atmosfera, o isopreno é oxidado por radicais livres como a hidroxila radicalar, NOx e pelo ozonio para dar epóxidos, aldeídos, hidroperóxidos, nitratos orgânicos e forma aerossóis, que causam dispersão da luz solar, com aparência de neblina azulada, como no caso desta floresta australiana.

Terpenos, uma importante classe de metabólitos amplamente encontrada nos seres vivos, possui repetições de unidades de isopreno. Nos sitemas biológicos, as unidades funcionais de isopreno são o dimetilalil pirofosfato e o isopentenil pirofosfato. Ambos dão origem a inúmeros terpenos, como os carotenóides e os esteróides. Também são derivados o fitol, presente na clorofila, o retinol (vitamina A) e o tocoferol (vitamina E).

 

substancia1

subst. 2

Composto3

Fitol Retinol Tocoferol

 

Reação1

 

O ísopreno foi isolado, pela primeira vez, a partir da decomposição térmica da borracha natural. É obtido no craqueamento térmico da nafta ou óleo, ao lado da produção de etileno e aproximadamente 95% da produção de isopreno é utilizada para produzir o cis-1 ,4-poliisopreno, uma versão sintética da borracha natural.