Guanidina, CH₅N₃

A Guanidina de fórmula molecular C H₅ N₃ é um sólido cristalino incolor à temperatura ambiente e alcalina, com T.F. 50 ºC e T.E. 132.911 °C.

 

A molécula da Guanidina, apresenta:

 

• Dois grupamentos amino fazendo uma ligação simples com um carbono sp² de uma imina.

 

A guanidina foi preparada pela primeira vez por A. Strecker em 1861, através da oxidação da guanina com ácido clorídrico e cloreto de potássio. Também pode ser obtida pela reação de iodeto de amônio com cianamina:

CN.NH2

+

NH4I

→

CH5N3.HI

 

Os derivados de guanidina estão presentes em muitos compostos naturais e sintéticos biologicamente ativos. Podem atuar farmacologicamente como anti-hipertensivo, anti-inflamatório, antidiabético e na fabricação de plásticos, borrachas e explosivos. O Tetrodotoxina (TTX), que possui o núcleo guanidina conforme assinalado, é uma substância toxina. Esta substância é produzida pela bactéria Bacillus horikoshii, isolada do fígado do baiacu e atua no sistema nervoso central provocando paralisia, fazendo com as pessoas que o ingerem pareçam mortas.
Esta potente toxina foi identificada em 1950, no Japão, sendo 275 vezes mais mortal do que a cianidina e 50 vezes mais potente do que o curare e a estricnina. A TTX é termoestável e não é inativada pelo calor ou congelamento.
Outros animais como salamandras, alguns polvos e crustáceos utlizam a tetrodotoxina como defesa.

 

A guanidina é muito utilizada para tratamentos estéticos capilares. Os produtos a base deste
composto, como o hidróxido de guanidina, são destinados aos cabelos crespos ou muito cacheados, com o objetivo de alisá-los.

Os fios de cabelo são constituídos em sua maioria por uma proteína denominada queratina, na
qual a cisteina é o aminoácido principal. Estes aminoácidos formam ligações hidrogênio e pontes de dissulfeto (S-S). Quando o cabelo é alisado por ação do calor, a redução das ondas ocorre pela diminuição das ligações hidrogênio, que voltarão se o cabelo umedecer, aparecendo novamente as ondas.

Os cremes alisantes a base de guanidina são muito básicos (pH 12 a 13) e capazes de afetar a
natureza das pontes de S-S e, com sua redução em relação ao número original, ocorre a aparência de um cabelo mais liso.

Cisteína

 

Créditos:

Contribuição de Camilla Dayane Ferreira Carvalho, aluna do curso de Tecnologia em Química de
Produtos Naturais do Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro -
Campus Nilópolis