Etinilestradiol, C₂₀H₂₄O₂

O etinilestradiol, (17β)-17-etinilestra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol, fórmula molecular C₂₀H₂₄O₂ - 296 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 182-183°C) nas condições ambiente.

Na molécula de etinilestradiol salienta-se:

O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um anticoncepcional (contraceptivo) e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. Estrogênios são hormônios que podem ser sintetizados pelo ovário e pela placenta e, em pequenas quantidades, pelos testículos e pelo córtex da supra-renal. Os principais estrogênios encontrados em humanos são: estradiol, estrona e estriol. O estradiol é o mais potente e o principal secretado pelo ovário. Em Berlin (1938), Imhoffer e Hohlwer introduziram um substituinte etinil na posição 17 do estrogênio estrona e o produto resultante foi o etinilestradiol, o qual foi o primeiro análogo do estrogênio sintetizado.

O etinilestradiol age de forma combinada com outros medicamentos que apresentam efeitos similares à progesterona. Eles atuam inicialmente enviando uma mensagem para o hipotálamo, no cérebro, o qual inativa a glândula hipófise, também localizada no cérebro, e esta para de liberar os hormônios luteinizante (LH) e folículo-estimulante (FSH), inibindo a ovulação. Também age no endométrio tornando o muco cervical espesso, o que atrapalha a movimentação dos espermatozóides nas trompas. O etinilestradiol pode impedir que o leite materno endureça no pós-parto e inibir a reabsorção óssea. Pode ainda ser usado no tratamento do câncer de próstata e de mama, na reposição hormonal após menopausa e na insuficiência ovariana primária, conhecida como síndrome de Turner.

Em uma cartela de contraceptivos combinados pode haver concentrações iguais ou diferentes de ambos medicamentos por comprimido. O objetivo é manter uma concentração próxima a dos hormônios endógenos estrogênio e progesterona.

Os efluentes (líquidos originados por indústrias ou doméstico) de estações de tratamento (ETE) são importantes fontes de lançamento de substâncias estrogênicas no ambiente aquático. Desbrow et al. e Jobling et al., em 1998, demonstraram que os estrogênios naturais (estradiol e estrona) e sintético (etinilestradiol) são responsáveis pela maior parte da atividade estrogênica detectada em efluentes tratados no Reino Unido. Situação que também foi detectada em efluentes de ETE da Alemanha e Suécia. Esses estrogênios são continua e diariamente excretados no esgoto e não são completamente removidos nas ETE. Com isso, são lançados continuamente nos sistemas aquáticos, podendo ser encontrados nas águas superficiais, muitas vezes usadas como suprimento de água potável. Como os processos convencionais de tratamento de água não removem totalmente esses micropoluentes, um risco constante é imposto aos humanos e às espécies animais.

O problema é que estes hormônios podem agir como um desregulador endócrino danificando diretamente ou alterando a função de um órgão endócrino (glândula), interagindo com um receptor de hormônios no organismo ou alterando o metabolismo do mesmo, interferindo de modo prejudicial na saúde do ser humano e de animais.

O etinilestradiol está na lista das substâncias classificadas como desreguladores endócrinos e estes podem ser encontrados nas cinzas de produtos incinerados, no lodo biológico de ETE e em chorumes de aterros sanitários.

Sua biossíntese pode ser vista no esquema a seguir:

Créditos:

Contribuição de Shirley Lima De Azevedo Neta, aluna do Curso de Licenciatura em Química, sob orientação da professora Carmelita Gomes da Silva do IFRJ - Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro - Campus Nilópolis