Anidrido acético, C4H6O3
Química Nova Interativa
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anidrido acético, fórmula C4H6O3 é um líquido incolor de odor semelhente ao ácido acético, tem massa molar 102,09 g.mol-1 e T.F. -73,1O °C e T. E. 139,8O °C

Na molécula de anidrico acético salienta-se a presença do grupamento anidrido,sustituído por 2 grupamentos metila, conferindo simetria à molécula.

Foi sintetizado pela primeira vez, em 1852, por Charles Fréderic Gerhardt (1816-1856 ).
Gerhardt é conhecido por sua contribuição à notação das fórmulas químicas e ao estudo dos anidridos.

O anidrido acético é um reagente muito versátil, com amplo emprego industrial. É um ótimo agente eletrofílico, empregado para transferir o grupamento CH 3C=O, com a eliminação de -, ou quando um bom grupo de saída da molécula que é o íon carboxilato CH3COO neutralizado, o ácido acético. Veja sua aplicação na síntese da aspirina:

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O anidrido acético é empregado na produção de acetato de celulose, especialmente na produção de filmes e produtos plásticos. Essa aplicação é tão importante que cerca de
75% da produção anual dessa substância, nos EUA, é destinado a esse fim. Já cerca de 1,5% da produção anual é usada na síntese da aspirina.Sendo assim, o anidrido acético é amplamente empregado nas indústrias química, farmacêuticas, de perfumes, de plásticos, síntese de fibras, explosivos e agrotóxicos. Na indústria de açúcares, é usado na obtenção de amidos modificados para a indústria de papel, na colagem superficial, na engomagem dos fios e como componentes em adesivos.

Pode ser obtido pela desidratação do ácido acético a 800°C:

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Outra forma de obtenção é através da reação entre cloreto de acetila e um sal acético (por exemplo, o acetato de sódio) dando origem ao anidrido acético e ao cloreto de sódio:

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A síntese industrial do anidrido acético é principalmente feita a partir da carbonilação do acetato de metila (reação 1), um processo mais recente, e mais tradiconalmente pela intermediação do ceteno, originário da desidratação do ácido acético, ou ainda pela oxidação do acetaldeído (ver processos em Industrial Organic Chemistry, K. Weissermel e HJ Jurgen Wiley-VCH ).

CH3CO2CH3 +  CO →  (CH3CO)2O (reação 1)

 

Créditos:

Deborah de Moura Celestrini , graduanda de Farmácia da UFRJ e Fernanda Gouvêa Gomes Ürményi, mestranda da PG Química da UFRJ.