Cis-3-hexenal, C₆H₁₀O

 

 

O cis-3-hexenal, Z-3-hexenal, fórmula C₆H₁₀O - 98,14 g.mol^-1 é uma substância líquida incolor (T.E. 146-149 ºC) nas condições ambiente.

 

 

Na molécula de cis-3-hexenal, salienta-se:

• Carbonila de aldeído;

 

 

• Ligação dupla na configuração cis.

 

 

 

O cis-3-hexenal, também conhecido como (Z)-3-Hexenal, é um aldeído líquido, incolor e aromático com odor de grama verde. É a principal substancia emitida quando cortamos a grama ou danificamos outro tipo de vegetal. Entretanto, o cis-3-hexenal é uma substância instável e possui uma forte tendência de se isomerizar para a forma mais estável e com odor ainda mais intenso, que é o trans-2-hexenal, também conhecido como "aldeído de folha" ou (E)-3-Hexenal. O cis-3-hexen-1-ol ("álcool de folha") possui um aroma de grama ainda mais forte, sendo utilizado na perfumaria (veja a molécula do dia 17 de fevereiro).

Além do aroma de grama verde, o trans-2-hexenal é uma das moléculas responsáveis pelo frescor do aroma de um suco de maçã.

Um dos papeis dessas moléculas é proteger a planta de bactérias, permitindo que a parte cortada se regenere. O trans-2-hexenal é um dos numerosos aldeídos encontrados no coentro, que é muito utilizado na culinária. Os temperos vêm sendo associados com a preservação dos alimentos há muito tempo, e tanto o trans-2-hexenal quanto o trans-3-hexenal provaram ser eficientes contra uma ampla gama de bactérias.

Quando a grama é cortada, os lipídios e fosfolipídios que fazem parte de sua constituição química são quebrados e dão origem aos ácido alfa-linolênico e ácido linoleico. Estes ácidos, após sofrerem processos de oxidação e redução de sua cadeia carbônica por enzimas específicas, vão dar origem ao cis-3-hexenal.

O escaravelho Phyllopertha diversa possui receptores olfativos específicos para substâncias voláteis de folhas verdes, incluindo o trans-2-hexenal e o cis-3-hexenol.

Alguns insetos, como os percevejos, utilizam o trans-2-hexenal como um feromônio sexual, o que torna essa substância um importante atrativo na criação de armadilhas para capturar os percevejos e proteger as plantações.

 

Fontes:

Baseado no texto de Simon Cotton, Uppingham School, Rutland, UK. Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/hexenal/hexenalh.htm
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ