Nandrolona, C₁₈H₂₆O₂

A nandrolona, 17-b -hidroxi-19-nor-4-androsteno-3-ona tem fórmula molecular C₁₈H₂₆O₂, 274,40 g.mol^-1 e é um esteróide anabólico.
 
Na molécula, de Nandrolona destacam-se:

• núcleo esteroidal;
• carbonila conjugada à ligação dupla no anel A do esteróide;
• hidroxila secundária no anel D do esteróide.

Nandrolona é um esteróide anabólico que tem causado grande polêmica depois que vários atletas
de nome foram banidos das competições, após exame anti-doping. Depois de se declararem
inocentes após investigações, vários deles foram posteriormente autorizados a competir novamente.
O fato de muitos desportistas apresentarem teste positivo para a mesma substância, em tão
curto espaço de tempo, levou à especulação de que o procedimento de teste poderia ser falho ou
impreciso. Será mesmo?
A nandrolona - (Deca-Durabolin©) é um esteróide anabolizante (favorece o aumento de massa
muscular) que ocorre naturalmente em pequenas quantidades no corpo humano. É muito semelhante na sua estrutura ao hormônio masculino testosterona, e tem efeitos semelhantes no aumento da massa muscular, mas com alguns dos efeitos colaterais minimizados (aumento dos pelos no corpo e comportamento agressivo). Tem sido muito estudado no tratamento de doenças debilitantes (como a AIDS), para fortalecer e aumentar a massa muscular de homens. A nandrolona é injetada na forma esterificada de decanoato.

Nandrolona	19-Norandrosterona
Testosterona	Progesterona

Figura 1 - Esteróides

O esteróide nandrolona e seu metabólito 19-norandrosterona.

As diferenças estruturais entre eles consistem na ligação dupla conjugada à carbonila no anel A da nandrolona, que no metabólito 19-nor são substituídos apenas por uma hidroxila, bem como a hidroxila do anel D é oxidada à uma cetona no metabólito. Essas diferenças são mostrados em azul na figura 1.
Para comparação, são mostrados também os hormônios esteroidais mais conhecidos, a testosterona e a progesterona. Note que a nandrolona e a testosterona são praticamente idênticas, diferindo apenas por um grupo metila, mostrado em vermelho. A progesterona (hormônio da gravidez) também é muito semelhante.

O que é detectado nos testes anti-doping é o produto do metabolismo da nandrolona, a 19- norandrosterona, a qual é excretada na urina, tornando ainda mais fácil a coleta de amostras. O Comitê Olímpico Internacional considera normais os níveis abaixo de 0,002 mg / ml de urina. Os atletas acusados de doping apresentaram níveis até 100 vezes maiores do que isso, levando a conclusão de que possivelmente deveriam estar ingerindo nandrolona para aumentar seu desempenho. Dentre as justificativas apresentadas pelos atletas implicados, destaracam-se: "o teste deu positivo porque comi um prato de espaguete à bolonhesa, que continha carne de gado alimentado com esteróides" e "o teste deu positivo porque fiz sexo com a minha esposa grávida".
Surpreendentemente, eles foram absolvidos embora as chances destas explicações serem as causas reais dos altos níveis de norandrosterona serem remotas.
Uma explicação plausível, no entanto, fora proposta por pesquisadores da Universidade de Aberdeen: a ingestão de suplementos alimentares ricos em proteínas, concomitante à prática de exercícios intensos, poderia resultar em altos níveis de nandrolona na urina. Porém, esta ainda é uma explicação controversa que não foi de fato comprovada.

 

Créditos
Conteúdo produzido a partir de artigo originalmente publicado no site "Molecules of the month"(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/nandrolone/nandh.htm). Traduzido do inglês para o português por Paula B. M. De Andrade, PhD.