A 2-heptanona, fórmula C₇H₁₄O, 114,18 g.mol^-1, é líquido incolor na condição ambiente (T.F. -35.5 °C, T.E. 151 °C ).

Na molécula da 2-heptanona, salienta-se:

• grupo cetona

A molécula do queijo Stilton (embolorado)
 
"E então há os queijos ingleses. Não muitos, mas eu acho que o Stilton é o melhor do seu tipo no mundo, com o Wensleydale logo atrás"
George Orwell, "Em defesa da cozinha inglesa", publicado pela primeira vez no jornal Evening Standard , em 15 de Dezembro de 1945.
Dizem que a 2-heptanona é a molécula que causa o cheiro dos queijos com bolor, como o Stilton. O aroma do queijo embolorado se deve a duas metil-cetonas (ou 2-alcanonas), a 2-heptanona e 2-nonanona. Outros queijos embolorados tem quantidades significativas de 2-pentanona, mas esta molécula tem um cheiro um tanto diferente das metilcetonas anteriores.

Por que estas moléculas?

O cheiro de cetonas depende do tamanho da cadeia carbônica. A 2-heptanona e a 2-nonanona são as únicas duas cetonas que tem um caráter de "queijo embolorado" em seu cheiro.
      

Há outras cetonas nos queijos?

As cetonas mais abundantes nos queijos embolorados possuem cinco, sete ou nove átomos de carbono. A 2-heptanona é a mais abundante no queijo Shilton, ao lado da 2-butanona e 2-pentanona. 2-Heptanona e 2-nonanona são as mais abundantes no queijo Roquefort e no queijo Bleu dÁvergne, e a 2-pentanona é a mais abundante no queijo Bleu des Causses. No queijo italiano Gorgonzola, a 2-nonanona é mais abundante, seguida da 2-heptanona e da 2-undecanona. 2-Pentanona, 2-heptanona e 2-nonanona são todas encontradas no queijo embolorado espanhol Cabrales, com a 2-pentanona sendo mais abundante, ao passo que no Gamodeo azul, a 2-heptanona e a 2-nonanona são as mais comuns.

Por que cetonas de cadeia com número ímpar de carbonos?

Como outros queijos embolorados, ao Stilton adiciona-se uma cultura do fungo Penicillum roqueforti no leite antes de se adicionar renina, para formar o coalho - os quais são separados e transformados em queijo. Após o queijo curar por algumas semanas, ele é perfurado com agulhas de aço inoxidável, permitindo que o ar penetre dentro do queijo para acelerar o processo de amadurecimento, quando se formam as estrias azuis características deste tipo de queijo.
As cetonas são obtidas a partir dos ácidos carboxílicos presentes nos triglicerídeos das gorduras. Esses ácidos geralmente contêm um número par de átomos de carbono. Os triglicerideos são hidrolisados pelas bactérias iniciais usadas no queijo, formando ácidos graxos livres. Estes são catabolizados pelo Penicillum roqueforti, sendo sucessivamente oxidados a b-hidroxiácidos e b-cetoácidos, antes de serem descarboxilados às cetonas, que têm um átomo de carbono a menos do que o ácido inicial. Assim, mesmo os ácidos com números pares de C, geralmente encontrados em lipídios, formam cetonas com número ímpar de carbonos. A 2-heptanona (7 carbonos) é formada a partir do ácido octanóico (8 carbonos).

Por que os quantidades das diferentes cetonas variam?
Provavelmente existe uma série de fatores envolvidos. Um deles é a composição dos lipídios no leite, que varia de um animal para o outro (vaca, ovelha, cabra).

Esquema de reações Esquerda: etapas principais do processo geral de geração de uma 2-alcanona a partir de um lipídio. Direita: Etapas detalhadas da formação de 2-heptanona a partir do ácido octanóico.

Onde a 2-heptanona surge na natureza?

Esta cetona ocorre em vários insetos. Durante muito tempo acreditou-se que seria um feromônio de alerta para abelhas, mas atualmente acredita-se que seja um sinalizador de forragem. É um componente do feromônio de alerta de algumas formigas, incluindo a Iridomyrmex pruinosus e a formiga cortadeira do Texas, Atta texana, e parece atuar como um feromônio sexual das moscas d'água Rhyacophila nubile e R. Fasciata. Juntamente com a 2-octanona e a 2-nonanona, a 2-heptanona é um componente da secreção de defesa dos escorpiões da ordem Typopeltis.

Formiga cortadeira do Texas

Como se obtém 2-heptanona no laboratório?

Esta cetona é produzida pela oxidação do álcool secundário correspondente, 2-heptanol. Isto pode ser feito submetendo a 2-heptanona
a agentes oxidantes como dicromato ou permanganato de potássio, em meio ácido, e purificando a cetona por destilação.Um teste clássico para caracterizar a presença de metilcetonas é o ensaio com iodofórmio (CHI₃). A 2-heptanona, por exemplo, reage (em minutos) com uma solução alcalina de iodo originando um precipitado amarelo de triiodometano.

A reação ocorre porque, na substituição dos hidrogênios do grupo metila por iodo, o grupo CI₃ é suficientemente sacador de elétrons para enfraquecer a ligação O=C-CI₃, sendo facilmente substituído pelo grupo -OH.

Este resultado é obtido com a maioria dos compostos com um grupo CH₃C=O, isto é, metil-cetonas, etanal e também substâncias que possam ser oxidadas a CH₃C=O, como o 2-heptanol.

Créditos
Conteúdo produzido a partir de artigo originalmente publicado no site "Molecules of the month"(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/heptanone/heptanoneh.htm). Traduzido do inglês para o português por Paula B. M. Andrade.