Tricotecenos, C₁₅H₂₀O₆

Os tricotecenos são um grupo de toxinas produzidas, principalmente, por fungos. O desoxinivalenol, 12,13-epoxi-3,7,15-triidroxi-tricotec-9-en-8-ona, é um representante deste grupo. Ele é um sólido cristalino branco (T.F. 151-153° C) nas condições ambientes e apresenta fórmula C₁₅H₂₀O₆ e massa molar 296,32 g.mol^-1.

Na molécula de desoxinivalenol, salienta-se:

Os tricotecenos são um grupo de micotoxinas sesquiterpenóides produzidas por diferentes gêneros de fungos, como Fusarium, Trichoderma, Myrothecium e Trichothecium. Devido ao fato de ter sido isolado pela primeira vez do fungo Trichothecium roseum, pelo pesquisador Freeman em 1948, esse grupo de toxinas recebeu o nome de tricotoceno.

De acordo com sua estrutura, os tricotocenos podem ser divididos em dois tipos: os de cadeia simples e os macrocíclicos. Além disso, suas estruturas podem variar de acordo com a quantidade e a posição das hidroxilas e dos ésteres. Eles possuem em comum um núcleo tetracíclico, chamado de tricotecano, que possui uma ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 e um grupamento epóxido nas posições 12 e 13, o que lhes confere grande reatividade e toxidade.

Encontram-se descritos na literatura mais de 190 tipos de tricotecenos, no entanto, somente poucos apresentam uma importância econômica, tendo se destacado como contaminante de grãos como o trigo, arroz, milho, aveia, cevada e centeio. Essas micotoxinas podem afetar tanto os homens como os animais.

As espécies de fungos do gênero Fusarium geralmente produzem tricotecenos constituídos de alcoóis simples e ésteres de cadeia curta. Já as espécies do gênero Myrothecium, por exemplo, costumam produzir tricotecenos macrocíclicos de ésteres complexos.

Os exemplos mais comuns de tricotecenos são o desoxinivalenol (DON), toxina T-2 (T2), diacetoxiscirpenol (DAS) e nivalenol (NIV). Os três primeiros são todos produzidos especialmente por fungos do gênero Fusarium, que também produzem as micotoxinas contaminantes zearalenona e fumosina. Os tricotecenos DON e NIV são os mais encontrados, já o T2 e o DAS são os mais tóxicos. No âmbito nacional e internacional, o tricoteceno de maior ocorrência é o DON.

Durante anos, acreditava-se que os tricotecenos eram metabólitos somente de fungos. Porém, em 1988, Jarvis e colaboradores publicaram um trabalho mostrando que espécies de plantas do gênero Baccharis também apresentavam essas substâncias, sendo as sementes e as flores as partes da planta que continham a maior concentração dos tricotocenos macrocíclicos.

Os efeitos dos tricotecenos no organismo são diversos. Eles são capazes de inibir enzimas da síntese proteica, interferindo na divisão de células do trato gastrointestinal, pele, células linfóides, entre outras. Também são imunossupressores e estão ligados a eventos de hemorragia, uma vez que reduzem a coagulação. Podem provocar o vômito, perda de apetite, diarreia e problemas na pele.

Fonte:
http://www.scielo.br/pdf/pvb/v25n2/a08v25n2.pdf
http://www.scielo.br/pdf/cta/v24n4/a30v24n4.pdf
http://www.au.af.mil/au/awc/awcgate/medaspec/Ch-34electrv699.pdf
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC372927/pdf/microrev00026-0097.pdf

Créditos:
Hannah Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.