Pilocarpina, C₁₁H₁₆N₂O₂

A pilocarpina, (3S,4R)-3-Etil-4-[(1-metil-1H-imidazol-5-il)metil]dihidro-2(3H)-furanona, fórmula C₁₁H₁₆N₂O₂ - 208,26 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 34 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de pilocarpina, salienta-se:

A pilocarpina é um alcaloide imidazólico de origem natural extraída das folhas de várias espécies do gênero Pilocarpus, muitas das quais nativas do Brasil e popularmente chamadas de Jaborandi. As espécies são conhecidas há séculos pelos índios e o nome Jaborandi deriva da palavra tupi-Guarani ya-mbor-endi (aquela que provoca a salivação). A espécie Pilocarpus microphyllus é nativa do norte e nordeste brasileiro e hoje se encontra como a principal fonte comercial de pilocarpina.
Os primeiros estudos farmacológicos com o Jaborandi iniciaram por volta do anos de 1873, quando foi confirmado que ele era um potente estimulador do sistema secretório, apresentando uma ação estimuladora da salivação e transpiração, e diurética. Suas infusões são popularmente utilizadas no tratamento de febre, estomatite, doenças dos rins, gota, etc.

Desde o isolamento da pilocarpina, em 1875, e seu emprego na oftalmologia, o Jaborandi atingiu a posição de uma das mais importantes plantas da flora brasileira, o que, infelizmente, provocou um grande desmatamento levando algumas espécies ao risco de extinção.

A pilocarpina é uma droga parassimpatomimético com ação colinérgica direta sobre os receptores neuro-muscarínicos e musculatura lisa da íris e glândulas de secreção. Sua ação estimuladora da salivação tem sido usada para tratar a xerostomia, que é a "boca seca", muito comum em pacientes que estão fazendo tratamento de radio ou quimioterapia devido ao câncer de garganta. Quando empregada topicamente na forma de colírio, atua como miótico no controle da pressão intra-ocular elevada (glaucoma).
As tinturas e extratos do Jaborandi são comumente empregados em produtos para o cuidado dos cabelos, como xampus e condicionadores, devido à sua ação tônica e estimulante. Sua principal utilização é no combate à queda de cabelo, mas também apresenta propriedades adstringentes, anti-oleosidade e anti-sépticas. Acredita-se que os alcaloides ativos do Jaborandi, principalmente a pilocarpina e a pilosina, sejam os principais responsáveis pela atividade e estejam envolvidos na abertura dos poros e a limpeza dos folículos capilares, o que previne a queda dos cabelos.
Nas formulações cosméticas o uso do extrato varia de 1,0 a 10,0%, dependendo do produto a ser fabricado.

Fontes: http://www.scielo.br/pdf/rbcf/v40n2/02.pdf
http://www.lateq.unb.br/produtos/plantas.doc
http://www.drugbank.ca/drugs/DB01085
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ