Catinona, C₉H₁₁NO

A catinona, (2S)-2-amino-1-fenilpropan-1-ona, fórmula C₉ H₁₁ N O - 149,19 g.mol-1 é uma substância sólida nas condições ambiente.

Na molécula de catinona, salienta-se:

1.Grupo Fenila
2.Carbonila de cetona
3.Amina primária

 

A catinona é uma substância estimulante, similar à anfetamina, que causa excitação e euforia. Ela está presente na planta conhecida como Khat (Catha edulis), nativa de áreas tropicais do leste da África e Península Arábica (Quênia, Iêmen e Etiópia).

A catinona é um alcaloide que pertence à classe das fenilalquilaminas, e a planta somente produz o enantiômero (S)-(-)-catinona. Não é muito estável, sendo encontrada principalmente nas folhas jovens e nos brotos. As pessoas preferem consumir as folhas frescas, pois após a colheita e durante o processo de secagem da planta, a catinona sofre degradação. Além da catinona, o Khat possui outras substâncias importantes, como a catina, menos ativa, norefedrina, merucatinona etc.

O uso do Khat é muito antigo. Os Egípcios o consideravam uma planta sagrada, capaz de libertar a divindade nascente da humanidade. Eles utilizavam o Khat devido aos seus efeitos estimulantes, para gerar um estado de euforia e transcendência. Devido a sua importância para muitos povos antigos, eles chamavam o Khat de “A planta” ou “O arbusto”.

Durante o passar dos séculos, as pessoas mascavam o Khat também para evitar a fome e obter um efeito estimulante, principalmente quando estavam realizando trabalhos braçais. Esta planta é classificada, desde 1980, pela Organização Mundial de Saúde, como uma droga que pode causar dependência psicológica leve a moderada. Hoje em dia é muito usada como droga recreativa, para melhorar a atenção de estudantes e motoristas, e para contrabalançar os efeitos de uma ressaca. Para o consumo do Khat, as folhas são removidas dos seus ramos e são mascadas, levando a formação de um macerado da planta, que é mantido no interior da boca do indivíduo durante um determinado período de tempo, sendo depois descartado. Quando engolido, o efeito estimulante é aumentado. Na Somália, seu uso diário é muito comum entre os militares, pois diminui a necessidade do sono, da alimentação, além de aumentar a agressividade dos soldados. Cerca de 100 g de folhas frescas de Khat podem conter até 36 mg do princípio ativo catinona.

Os agricultores e comerciantes geralmente transportam as folhas e ramos de khat em sacos plásticos ou os enrolam em folhas de bananeira para retardar a degradação da catinona. Esta também é uma prática adotada por contrabandistas, que tentam inserir esta droga em países cuja entrada e comercialização é controlada.

 

A absorção dos constituintes ativos do khat acontece em duas fases. A primeira fase inicia na mucosa bucal quando a planta é mascada, sendo os alcaloides absorvidos e levados para a corrente sanguínea. A segunda fase ocorre ao nível do estômago e intestino delgado após a ingestão do suco produzido pela maceração das folhas na boca. Os efeitos fisiológicos iniciam aproximadamente 1 h após a utilização do Khat.

A catinona é a substância mais ativa do Khat. Sua elevada lipofilicidade favorece sua entrada no sistema nervoso central, provocando seus efeitos estimulantes. Seu mecanismo de ação está associado a liberação de dopamina, serotonina e noradrenalina. Ela causa, principalmente, hiperatividade, euforia, excitação, agitação e anorexia. Alguns dos efeitos tóxicos do Khat são: enxaqueca, hemorragia cerebral, enfarte do miocárdio, úlcera duodenal, etc.

 

Fonte: https://sites.google.com/site/khatcatinona/home
http://www.pharmacy.vcu.edu/medchem/articles/cat/cat.html
http://www.drugs.com/npp/khat.html
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ