Cianoacrilato, C₅H₅NO₂

O CIANOACRILATO (representada como cianoacrilato de metila), fórmula C₅ H₅ N O₂, 111,1 g.mol^-1, é um líquido incolor de baixa viscosidade na condição ambiente (T.E. 48-49 °C).

 

Na molécula de CIANOACRILATO DE METILA, salienta-se:

• ligação dupla;
• éster metílico;
• grupamento nitrila (ou ciano).

 

A Super Cola!

História do cianoacrilato

O cianoacrilato foi inventado acidentalmente em 1949, pelo químico Harry Coover, nos laboratórios da Kodak. Coover estava tentando sintetizar plásticos transparentes para o reparo de armas de precisão, e notou que cianoacrilatos grudavam em tudo o que tocavam. Em 1951, Coover se deu conta do potencial dos cianoacrilatos como adesivos. Atualmente, a indústria das super colas (como a Super Bonder®) movimenta US$ 400 milhões/ano e é usada em muitos setores das indústrias químicas e de engenharia.

 

Síntese do cianoacrilato

A síntese de cianoacrilatos é baseada na reação de Knovenagel:

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Síntese de cianoacrilato de metila

 

Cianoacrilato em adesivos

O que faz da Super Cola um adesivo tão forte? A resposta é simples - a polimerização de monômeros de cianoacrilato, que leva à formação de ligações extremamente fortes. Cianoacrilatos sofrem polimerização muito rápida, e a representação do processo pode ser vista a seguir:

 

Cianoacrilato na medicina

Alguns tipos de cianoacrilatos de cadeia longa podem ser usados no lugar de pontos e suturas, para estancar ferimentos que não param de sangrar. Mas atenção, a super cola vendida nas lojas não é adequada para ser usada como adesivo médico. A super cola comercial é composta basicamente de cianoacrilatos de cadeia curta (cianoacrilato de metila ou cianoacrilato de etila), que não são compatíveis com o tecido humano e degradam muito rapidamente, originando produtos tóxicos. Os cianoacrilatos de cadeia longa tem sido usados em adesivos oftálmicos, na redução de cicatrizes, no tratamento de úlceras do estômago, lesões pulmonares e de órgãos moles, e em tratamentos odontológicos.
O cianoacrilato tem sido usado também para produzir nanocápsulas ocas, que liberam medicamentos em alvos específicos do organismo. Estas nanocápsulas podem ser administradas via oral ou intravenosa. Cianoacrilatos são adequados para este uso porque se ligam bem a substratos polares - como a pele.

 

Cianoacrilatos para combater o crime

Os cianoacrilatos têm sido utilizados para revelar impressões digitais desde 1970. Expor as impressões digitais em vapor de cianoacrilato de etila resulta em uma camada polimérica branca no formato da impressão digital. Este método também revela vestígios de sangue e suor, sem destruir a prova e sem interferir nos testes de DNA. O cianoacrilato preserva a impressão digital por muito tempo.

Impressão digital revelada com Super Cola

 

Créditos
Conteúdo produzido a partir de artigo originalmente publicado no site "Molecules of the month" (http://www.chm.bris.ac.uk/motm/superglue/superglueh.htm). Traduzido do inglês para o português por Paula B. M. De Andrade, PhD.