Adapaleno, C₂₈H₂₈O₃

O adapaleno, ácido 6-[3-(1-adamantil)-4-metoxi-fenil] naftalenóico, fórmula C₂₈H₂₈O₃ - 412,52 g.mol-1 é uma substância sólida (T.F. 319 - 322 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de adapaleno salienta-se:

 

• Ácido naftalenóico;
• Anel adamantano;
• Núcleo metoxibenzeno dissubstituido

 

A acne é uma alteração dermatológica que ocorre na pele, e que popularmente chamamos de cravos e espinhas. Ela ocorre quando o ducto pilossebáceo é obstruído. De início, esta obstrução se dá por um excesso de oleosidade que é formada pela glândula sebácea e entope o ducto pilossebáceo (Figura 1). Numa primeira etapa ocorre o que chamamos de cravo, que se diferencia da espinha quando bactérias como a Propionibacterium acnes passam a se multiplicar neste ambiente e provocam uma inflamação.

 

Há várias maneiras de tratar a acne, desde a lavagem do rosto para ajudar a remover a oleosidade, as bactérias e células mortas da pele até a desobstrução dos poros e o uso de bactericidas. O bactericida mais suave é o peróxido de benzoíla, em geral presente em cremes ou loções para estes fins. Outros agentes antibacterianos incluem antibióticos tópicos como a eritromicina e antibióticos orais como a tetraciclina, entre outros.

 

O adapaleno pertence à classe dos retinoides (figura 1), um grupo de produtos muito empregados no tratamento da acne e inicialmente representados pelo ácido retinoico (ATRA- I, figura 1).

Os retinóides afetam as células epiteliais ligando-se aos receptores em seu interior, são capazes de alterar a transcrição genética, aumentam a síntese de algumas proteínas que servem como receptores para certos hormônios e fatores de crescimento e reduzem a síntese de outros. Os retinóides de uso tópico previnem e inibem o aparecimento da acne e possuem aparentemente uma ação anti-inflamatória. Costumam estar associados a outros ingredientes para aumentar a eficácia do tratamento.
A tretinoína (ou ácido retinoico, I) tornou-se disponível para uso tópico contra a acne em 1971, nos Estados Unidos. Em 1982, o Food and Drug Administration (FDA) aprovou o uso oral da isotretinoína (II) para o tratamento da acne mais severa e revolucionou o combate a acne. A isotretinoína é um isômero do ácido retinóico (I), cuja diferença está no arranjo espacial dos átomos em torno de uma ligação dupla carbono-carbono.
Os retinoides possuem efeitos colaterais, com sintomas de hipervitaminose. Para a isotretinoína, pode-se observar efeitos mais intensos e graves devido à administração oral. A modificação estrutural dos retinoides iniciais levou ao desenvolvimento de retinoides de estrutura aromática, como o adapaleno, desenvolvido em 1990 e aprovado pelo FDA em 1996 para uso tópico no tratamento da acne. Além de sua maior estabilidade, tem maior atividade anti-inflamatória e diminui a irritação da pele.

Fonte:
-Shroot e Michel. Journal of the American Academy of Dermatology, 36, S96, 1997.
- Irby e cols. Journal of Adolescent Health 43, 421, 2008.