Ácido clorogênico, C₁₆H₁₈O₉

O ácido clorogênico, aqui representado pelo ácido 5-cafeoilquínico, C₁₆H₁₈O₉, apresenta massa molar 354,31 g/mol e T. F. 205- 209ºC. É estável em pH ácido à temperaturas moderadas, mas é facilmente oxidável em pH alcalino.

 

Na molécula do ácido clorogênico, salienta-se:

• éster conjugado ao anel aromático;
• Hidroxilas fenólicas;
• grupamento ácido no ácido quínico, que possui hidroxilas na posição axial nos carbonos 1 e 3 e hidroxilas equatoriais nos carbonos 4 e 5.

 

O ácido clorogênico foi introduzido em 1846 por Payen, mediante a designação de um composto fenólico que apresentaria uma função ácida, mas até então de estrutura química desconhecida. Mais adiante, em 1907, foi isolada por Fischer e ficou conhecido como sendo o ácido 3-cafeoilquínico e que, atualmente, passou a ser conhecido como ácido 5-cafeoilquínico.

Ou seja, o ácido clorogênico engloba um conjunto de substâncias, sendo um éster formado a partir da reação de esterificação entre o ácido trans-cinâmico (ou p-cumárico, ferúlico e caféico) com o ácido quínico.

Os ácidos clorogênicos estão presentes tanto na forma mono esterificada, como di e triesterificados, a exemplo do ácido 3,5-dicafeoilquínico na figura.
Ocorre em maçãs, frutas vermelhas e mais abundantemente nos grãos de café. Durante o processo de torra do grão de café uma parte dos ácidos clorogênicos origina outros componentes, responsáveis pelo aroma do café, que são compostos voláteis de natureza fenólica, e que fornecem os aspectos do flavor do café torrado,
juntamente com derivados de açucares, proteínas e lipídeos.

Muitos dos voláteis do café também tem origem na reação de Maillard (melanoidinas), que apresentam efeitos benéficos a saúde por serem considerados antioxidantes, responsáveis pela inibição da degradação oxidativa no organismo. Mas alguns dos produtos de Maillard também estão envolvidos com o processo de envelhecimento dos organismos vivos. Ao lado das reações de Maillard, os ácidos clorogênicos também são antioxidantes potentes, e tem sido amplamente associados aos efeitos benéficos da ingestão do café de forma moderada.

O ácido clorogênico é um importante intermediário na síntese na lignina, que ocorre nos vegetais lenhosos e é responsável, junto com a celulose, por manter a rigidez árvores.

Créditos:

Anna Tsukui, mestranda da PG em Ciência dos Alimentos da UFRJ