Ácido lático, C₃H₆O₃

O ácido lático (ácido 2-hidróxipropanoico) apresenta fórmula C₃H₆O₃ e massa molar 90,08 g/mol. Na molécula de ácido lático, salienta-se a presença de:

 

• grupo hidroxila;
• grupo carbonila;
• grupo carboxila;
• grupo metila;
• carbono quiral.

 

Seus isômeros dextrógiro e levógiro apresentam T.F. = 53 ºC. Já a mistura racêmica tem T.F. = 16,8 ºC, sendo uma substância líquida incolor em condições ambiente. O ácido lático é miscível com água e com etanol.

 

Em pH fisiológico, apresenta-se desprotonado, na forma de L-lactato. Ele foi isolado pela primeira vez em 1780 pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele.

 

Nos organismos vivos, o lactato é um produto comum da degradação anaeróbia da glicose, a glicólise. Na glicólise, a molécula de glicose é convertida em 2 moléculas de piruvato, produzindo 2 ATP e 2 NADH (1). Em meio anaeróbio, o piruvato é convertido a lactato, pela enzima lactato desidrogenase, regenerando o NAD⁺ (2), que pode voltar a via glicolítica para gerar mais 2 ATP. Tais reações garantem a produção de ATP a partir da glicose sem consumo de oxigênio. No nosso organismo, elas ocorrem em células como as hemáceas, tecido nervoso e em células musculares da musculatura branca.

 

C₆H₁₂O₆ (glicose) + 2 ADP + 2 Pi + 2 NAD⁺ → 2 C₃H₃O₃ (piruvato) + 2 ATP + 2 NADH + 2 H₂O (1)

 

C₃H₃O₃ (piruvato) + NADH + H⁺ → C₃H₅O₃ (lactato) + NAD⁺ (2)

 

Na indústria, a fermentação de açúcares a ácido lático é efetuada por determinadas bactérias, que convertem carboidratos, como a glicose, a sacarose e a lactose, em ácido lático.

 

O ácido lático é encontrado principalmente em produtos lácteos, geralmente de sabor azedo, como iogurte e alguns queijos cottage. A caseína, principal proteína do leite, desnatura na presença de ácido lático, produzindo a coalhada. O ácido lático também é responsável pelo sabor azedo de pães com fermento natural. Este ácido é usado na produção de cerveja para ajustar o pH do mosto. Como aditivo alimentar, o ácido lático é utilizado como conservante e aromatizante.

 

Na indústria química, o ácido lático é utilizado na obtenção de ácido polilático (PLA), um polímero de fórmula biodegradável, empregado na produção de plástico. Por sua biocompatibilidade, o PLA também apresenta aplicações médicas, na produção de implantes, como pinos e parafusos.

PLA, (C3H4O2)n

 

O ácido lático apresenta aplicações cosméticas, sendo utilizado em preparações tópicas por suas propriedades esfoliantes e antimicrobianas. Na última década, o ácido lático ganhou importância na indústria de detergentes, principalmente por ser um agente anti-bacteriano biodegradável.

 

Na saúde, destaca-se o uso do lactato como um dos componentes de uma solução que é injetada na veia em casos de perda excessiva de sangue. Há de se considerar ainda a fermentação lática de açúcares na boca contribui para a formação de cárie dentária. Neste caso, o ácido lático produzido aumenta a acidez do meio e favorece a desmineralização da dentina, o que facilita a formação da placa bacteriana.

 

 

Fonte: <http://en.wikipedia.org/wiki/Lactic_acid>